4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-phenyl-2-oxazoline | 103693-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: methyl 2-(2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl)acetate
• CAS: 103693-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DNIWIORQODQGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-phenyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-benzamido-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(imino(phenyl)methoxy)butanoate 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• Pd(CH3CN)4(BF4)2-assisted attack of nitriles on olefins. A palladium analog of the Ritter reaction
  作者：Louis S. Hegedus、Thomas A. Mulhern、Hideki. Asada

  DOI：10.1021/ja00280a019

  日期：1986.10

  The strongly electrophilic complex Pd(CH/sub 3/CN)/sub 4/(BF/sub 4/)/sub 2/ activates a variety of olefins to undergo nucleophilic attack by nitriles to give nitrilium salts. These nitrilium salts undergo reaction with a variety of nucleophiles including electron-rich aromatics, alcohols, and amines, ultimately producing a variety of heterocyclic ring systems.

  强亲电配合物 Pd(CH/sub 3/CN)/sub 4/(BF/sub 4/)/sub 2/ 可激活多种烯烃以经受腈的亲核攻击以产生腈盐。这些腈盐与各种亲核试剂反应，包括富电子芳烃、醇和胺，最终产生各种杂环系统。