(3S,6S)-2,5-diethoxy-6-isopropyl-3-acetyl-3-methyl-6-hydropyrazine | 133388-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-2,5-diethoxy-6-isopropyl-3-acetyl-3-methyl-6-hydropyrazine
• 英文别名: 1-[(2S,5S)-3,6-diethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanone
• CAS: 133388-69-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SXWOUKQNMRZRCR-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-2,5-diethoxy-6-isopropyl-3-acetyl-3-methyl-6-hydropyrazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  和（2S） - - （2R） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸：为丝氨酸羟甲基转移手性基板

  摘要：

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90505-8
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(-L-Val-L-Ala-) 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (3S,6S)-2,5-diethoxy-6-isopropyl-3-acetyl-3-methyl-6-hydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  和（2S） - - （2R） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸：为丝氨酸羟甲基转移手性基板

  摘要：

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90505-8

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)- [1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid: Chiral substrates for serine hydroxymethyltransferase
  作者：Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90505-8

  日期：1991.1

  (2R) - and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonate, probes for the stereochemical course of the serine hydroxymethyltransferase reaction, have been synthesised from bis-lactim ethers derived from valine and alanine. Direct acylation of the anion with diethyl carbonate gave the N-ethoxycarbonyl derivative rather than the required ethyl ester. The 13C-labelled carboxyl group was therefore Introduced via

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。