(3S,3R)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6-methylpyrazine | 99474-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3R)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6-methylpyrazine
• 英文别名: (3S,6S)-2,5-diethoxy-3-isopropyl-6-methyl-3,6-dihydropyrazine；(3S,6S)-2,5-Diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6-methylpyrazin；(2S,5S)-3,6-diethoxy-2-methyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 99474-04-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: BDTKURBGQSTIIE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3R)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6-methylpyrazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium hypochlorite 作用下， 反应 20.58h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  和（2S） - - （2R） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸：为丝氨酸羟甲基转移手性基板

  摘要：

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90505-8
• 作为产物：
  描述：

  L-Val-L-Ala-OEt 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S,3R)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-3-isopropyl-6-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Weihrauch, Thomas; Leibfritz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1917 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid, probes for the serine hydroxymethyltransferase reaction: stereospecific decarboxylation of the 2-pro-R carboxy group with the retention of configuration
  作者：Neil R. Thomas、Verne Schirch、David Gani

  DOI：10.1039/c39900000400

  日期：——

  2-Amino-2-methylmalonic acid and both of its [1-13C]-enantiomers were synthesised and were then used to probe the stereochemical course and mechanism of serine hydroxymethyltransferase catalysed reactions; the pro-R carboxy group of 2-amino-2-methylmalonic acid was decarboxylated and was replaced by a proton with retention of configuration at C-2 to give (2R)-alanine.

  2-氨基-2-甲基丙二酸和它的两个[1- 13 C]合成对映异构体和然后用于探测立体化学过程和丝氨酸羟甲基转移催化的反应的机制; 所述亲-R的2-氨基-2-甲基丙二酸的羧基进行脱羧，并在C-2通过与保持构型的质子置换，得到（2R） -丙氨酸。
• Stereoselektive Synthese von (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-2,6-Diaminoheptandisäure und von unsymmetrischen Derivaten der<i>meso</i>-2,6-Diaminoheptandisäure
  作者：Guido Bold、Thomas Allmendinger、Peter Herold、Luzia Moesch、Hans-Peter Schär、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19920750321

  日期：1992.5.6

  Stereoselective Synthesis of (2S,6S)-2,6-Diaminoheptanedioic Acid and of Unsymmetrical Derivatives of meso-2,6-Diaminoheptanedioic Acid

  （2 S，6 S）-2,6-二氨基庚二酸和内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称衍生物的立体选择性合成
• Leibfritz, Dieter; Brunne, Roger M.; Weihrauch, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1017 - 1028
  作者：Leibfritz, Dieter、Brunne, Roger M.、Weihrauch, Thomas、Stelten, Johannes、Haupt, Erhard T.K.、Stohrer, Wolf-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, NEIL R.;SCHIRCH, VERNE;GANI, DAVID, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 400-402
  作者：THOMAS, NEIL R.、SCHIRCH, VERNE、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, NEIL R.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 497-506
  作者：THOMAS, NEIL R.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——