3-nitrochromone | 59507-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitrochromone
• 英文别名: 3-Nitrochromon；3-nitrochromen-4-one
• CAS: 59507-92-5
• 化学式: C₉H₅NO₄
• 分子量: 191.143
• InChiKey: NQNLVRGWKBTARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  290.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrochromone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氨基-4H-色满-4-基
  参考文献：
  名称：

  Connor, David T.; Young, Patricia A.; Strandtmann, Maximilian von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4H-<1>benzopyran-3-sulfinsaeure 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-nitrochromone
  参考文献：
  名称：

  与色酮-3-亚磺酸反应

  摘要：

  标题化合物 1 可以与冰醋酸/醋酸酐反应得到硫代磺酸酯 3。这通过水解转化为二硫化物4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170105

文献信息

• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Regioselective Direct Arylation of Fused 3-Nitropyridines and Other Nitro-Substituted Heteroarenes: The Multipurpose Nature of the Nitro Group as a Directing Group
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Ester Movsisyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201402715

  日期：2015.1

  We report Pd‐ and Ni‐catalysed, guided and regioselective CH arylations of a series of fused 3‐nitropyridines. The method described here is a facile tool for the chemical functionalisation of drug‐like fused pyridines. The scope and limitations of the reaction, the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。
• An Efficient Synthesis of 6-Nitro- and 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines by Cyclocondensation of 1-Substituted 1H-Imidazol-5-amines with 3-Nitro-4H-chromen-4-one
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Sergii Dudkin、Iftikhar Ali、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258538

  日期：2010.9

  The reaction of 3-nitro-4 H-chromen-4-onewith in situ generated 1-substituted 5-amino-1 H-imidazolesaffords a set of 1-substituted 6-nitro-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines which represent potentialadenosine deaminase (ADA) inhibitors. Reduction of the nitro groupresults in the formation of the corresponding 6-amino-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines.

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。
• Ring Opening and Recyclization Reactions of 3‐Nitrochromone with Some Nucleophilic Reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Youssef A. Alnamer

  DOI：10.1002/jhet.3620

  日期：2019.9

  chemical reactivity of 3‐nitrochromone (1) was studied towards some nucleophilic reagents. Reaction of 3‐nitrochromone (1) with some carbon nucleophiles revealed existence of ring‐opening ring‐closure reactions, and the mode of cyclization depends on the nucleophile used. Treatment of 3‐nitrochromone (1) with malononitrile and ethyl cyanoacetate produced benzoxocinone derivatives 2 and 3, respectively. Boiling

  研究了3-硝基色酮（1）对某些亲核试剂的化学反应性。3-硝基色酮（1）与一些碳亲核试剂的反应表明存在开环闭环反应，并且环化方式取决于所用亲核试剂。用丙二腈和氰基乙酸乙酯处理3-硝基色酮（1）分别生成苯并辛辛酮衍生物2和3。将化合物1与氰基乙酰胺和2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈一起煮沸，可分别得到吡啶衍生物4和5。化合物1与1 H的反应苯并咪唑-2-基乙腈，5-氨基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和二甲酮导致吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑6，吡唑并[3,4- b ]吡啶分别为7和色酮8。用杂环胺处理3-硝基色酮（1）通过开环在C-2位置通过亲核攻击得到烯胺酮11和12 。根据其分析和光谱数据推导了新合成产物的结构。
• Phospholipase C Inhibitors: A New Class of Agents
  作者：Frank W. Perrella、Shih-Fong Chen、Davette L. Behrens、Robert F. III Kaltenbach、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm00040a016

  日期：1994.7

  A series of nitrocoumarin and nitrochromene derivatives have been prepared and shown to inhibit the phosphatidylinositol-specific phospholipase C(PLC)(IC50 < 10 mu g/mL) isolated from human melanoma. The inhibition of PLC by nitrocoumarin 4a was time-dependent and irreversible. The inhibition of PLC was shown to interfere with inositide metabolism in whole cells (IC50 = 4 mu g/mL) in a manner consistent with their proposed mode of activity, Finally, the compounds were shown to be growth inhibitory to cultured melanoma cells (ID50 = 2 mu g/ML), suggesting that PLC may be an attractive new target for chemotherapeutic intervention.