(2,7-dimethyl-[1]naphthyl)-acetonitrile | 246874-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,7-dimethyl-[1]naphthyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,7-Dimethylnaphthalen-1-yl)acetonitrile；2-(2,7-dimethylnaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 246874-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: BYHANHPNQJCGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,7-dimethyl-[1]naphthyl)-acetonitrile 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,8-二甲基苊醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Monosubstituted Ethynylcorannulenes

  摘要：

  相溶液相合成法已对corannulene进行了修改，现在可以更高效地准备多克量的corannulene，并且所需的毒性试剂显著减少。溴corannulene与TMS-乙炔和苯乙炔的交叉耦合反应生成新型的含乙炔的corannulene衍生物。去保护TMS-乙炔corannulene可以得到裸炔，这种烃可以与五氟碘苯和溴corannulene进行交叉耦合反应，从而生成适当的炔烃衍生物。这一新颖的含炔corannulene衍生物家族的光物理特性已经被评估，所有新增衍生物均显示出低至中等的量子效率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44996
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基萘 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2,7-dimethyl-[1]naphthyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,10-四甲基荧蒽：扭曲多核芳烃的合成与结构。

  摘要：

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60565-8

文献信息

• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Buu-Hoi; Cagniant, Revue Scientifique, 1942, vol. 80, p. 130,133
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• CORANNULENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：YAMADA NAOKI

  公开号：US20070049779A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided is a novel corannulene compound. The corannulene compound is represented by the following general formula ( 1 ): where X represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted cyano group, n represents an integer of 1 to 10, and when a number of X is two or more, X may be identical to or different from each other, or may bind to each other to form a ring.
• US7794854B2
  申请人：——

  公开号：US7794854B2

  公开（公告）日：2010-09-14