(4R)-2-(1-naphtyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 72678-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-2-(1-naphtyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4R-2-(naphth-1-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[1]naphthyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-[1]Naphthyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(naphthalen-1-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-naphthalen-1-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD09859161
• 分子量: 259.329
• InChiKey: WSGHWUWDWJRTFR-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(1-naphtyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2-naphthalen-1-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 1-萘甲醛 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 (4R)-2-(1-naphtyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a023

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• First Generation Cysteine- and Methionine-Derived Oxazolidine and Thiazolidine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylations
  作者：Paulo H. Schneider、Henri S. Schrekker、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200300675

  日期：2004.6

  series of enantiopure oxazolidine-thioether and thiazolidine-alcohol ligands have been synthesized from L-cysteine, S-methyl-L-cysteine, and L-methionine in a straightforward manner that allows numerous structural variations to be formed. These types of ligands have not previously been used in asymmetric palladium-catalyzed allylations and their efficacy was explored in the reaction of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl

  已从 L-半胱氨酸、S-甲基-L-半胱氨酸和 L-甲硫氨酸以允许形成多种结构变化的直接方式合成了一系列新的对映体纯恶唑烷-硫醚和噻唑烷-醇配体。这些类型的配体以前没有用于不对称钯催化的烯丙基化，并且在 rac-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的反应中探索了它们的功效。该反应以极好的收率和良好的对映选择性进行。衍生自 N-苄基-2,2-二甲基-4-(2-噻丙基)恶唑烷 (12) 的钯催化剂以定量收率和 94% 的对映体过量提供烯丙基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• US5610144A
  申请人：——

  公开号：US5610144A

  公开（公告）日：1997-03-11
• Chiral hydroxymethyl-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]thiazoles: the search for selective p53-activating agents for colorectal cancer therapy
  作者：Mees M. Hendrikx、Adelino M. R. Pereira、Ana B. Pereira、Carla S. C. Carvalho、João L. P. Ribeiro、Maria I. L. Soares、Lucília Saraiva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d4md00076e

  日期：——

  Structural modulation of a lead p53-activating anticancer molecule was performed, leading to the synthesis of new bioactive molecules. Activity against human colorectal cancer cells with different p53 status provided in-depth SAR data.