(+/-)-8-cyanopyrrolizidin-3-one | 113089-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+/-)-8-cyanopyrrolizidin-3-one
• 英文别名: 3-Oxohexahydro-1H-pyrrolizine-7a-carbonitrile；5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizine-8-carbonitrile
• CAS: 113089-36-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: BZGMLYBFFFPAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-cyanopyrrolizidin-3-one 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolizidine-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-8-cyanopyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化过程对吡咯烷核环系统的不对称处理

  摘要：

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02233-2

文献信息

• An efficient route to the pyrrolizidine ring system via an N-acyl anion cyclisation process
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00049-x

  日期：1996.3

  An enantioselective route to the pyrrolizidine ring system has been developed which uses an N-acyl anion cyclisation reaction as the key step. This methodology has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine 7, (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one 9 and (±)-trachelanthamidine 14. Extension of the process to an N-propionyl substrate provides ready access to a series of 2-methyl

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;TANABE, TAKAYOSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1364-1367
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、TANABE, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Takayoshi Tanabe

  DOI：10.1021/jo00242a004

  日期：1988.4
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。