2-amino-2-cyano-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 162280-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-amino-2-cyano-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-amino-8-chloro-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 162280-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: ZDSWIMXEUVNUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-cyano-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(8'-chloro-1',2',3'4'-tetrahydronaphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-Β-四氢萘酮 在 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-2-cyano-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzospiroalkenes

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表--CH.sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--O--CH.sub.2 --，--S--CH.sub.2 --，--SO--CH.sub.2 --或--SO.sub.2 --CH.sub.2 --，Y代表氧或硫或--NR.sub.5 --，R.sub.1代表卤素，线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基（未取代或取代），羟基或线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，R.sub.2代表氢或卤素，线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基（未取代或取代），羟基，线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基或线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫醚，R.sub.3代表氢或卤素，线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基（未取代或取代），羟基，线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基或线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫醚，R.sub.4代表氢或氨基（未取代或取代），R.sub.5代表氢或线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们所带的碳原子一起形成苯环，条件是在这种情况下，X代表--CH.sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.2 --，它们的异构体以及与药学上可接受的酸的加合物，含有这些化合物的药物制剂在α2-肾上腺素能激动剂方面是有用的。

  公开号：

  US05486532A1

文献信息

• Benzospiroalkene compounds
  申请人：ADIR et Compagnie

  公开号：US05648374A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: X represents --CH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --SO--CH.sub.2 -- or --SO.sub.2 --CH.sub.2 --, Y represents oxygen or sulfur or --NR.sub.5 --, R.sub.1 represents halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl (unsubstituted or substituted), hydroxyl or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy, R.sub.2 represents hydrogen or halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl (unsubstituted or substituted), hydroxyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkylthio, R.sub.3 represents hydrogen or halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl (unsubstituted or substituted), hydroxyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkylthio, R.sub.4 represents hydrogen or amino (unsubstituted or substituted) R.sub.5 represents hydrogen or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, or alternatively R.sub.1 and R.sub.2 form, together with the carbon atoms which bear them, a benzenic ring, on condition that, in this case, X represents --CH.sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 --, their isomers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal product containing the same are useful as .alpha.2-adrenergic agonist.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表--CH.sub.2--、--(CH.sub.2).sub.2--、--CH.dbd.CH--、--O--CH.sub.2--、--S--CH.sub.2--、--SO--CH.sub.2--或--SO.sub.2--CH.sub.2--，Y代表氧或硫或--NR.sub.5--，R.sub.1代表卤素、线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基（未取代或取代）、羟基或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基，R.sub.2代表氢或卤素、线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基（未取代或取代）、羟基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基硫醚，R.sub.3代表氢或卤素、线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基（未取代或取代）、羟基、线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基硫醚，R.sub.4代表氢或氨基（未取代或取代），R.sub.5代表氢或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们所在的碳原子一起形成苯环，但在这种情况下，X代表--CH.sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2--，它们的异构体及其与药学上可接受的酸的加合物，以及含有它们的药物制剂，作为α2-肾上腺素受体激动剂是有用的。
• Nouveaux dérivés de benzospiroalcène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635495A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  Composés de formule (I): dans laquelle : - X représente -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH-, -0-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2- ou -S02-CH2-, - Y représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupement -NR5-, - R1 représente un atome d'halogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié (substitué ou non), un groupement hydroxy ou un groupement alkoxy (C1-C6)linéaire ou ramifié, - R2 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié (substitué ou non), un groupement hydroxy, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié ou un groupement alkylthio (C1-C6) linéaire ou ramifié, - R3 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié (substitué ou non), un groupement hydroxy, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié ou un groupement alkylthio (C1-C6) linéaire ou ramifié, - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement amino (substitué ou non), - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, ou bien - R1 et R2 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle benzénique à la condition que dans ce cas X représente -CH2- ou -(CH2)2-, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： - X代表-CH2-、-(CH2)2-、-CH=CH-、-0-CH2-、-S-CH2-、-SO-CH2-或-S02-CH2-、 - Y 代表氧原子、硫原子或-NR5-基团、 - R1 代表卤素原子、直链或支链（取代或未取代）(C1-C6)烷基、羟基或直链或支链(C1-C6)烷氧基、 - R2 代表氢原子、卤素原子、直链或支链（取代或未取代）(C1-C6)烷基、羟基、直链或支链(C1-C6)烷氧基或直链或支链(C1-C6)烷硫基、 - R3 代表氢原子、卤素原子、直链或支链（未取代或取代）(C1-C6)烷基、羟基、直链或支链(C1-C6)烷氧基或直链或支链(C1-C6)烷硫基、 - R4 代表氢原子或氨基（取代或未取代）、 - R5 代表氢原子或直链或支链 (C1-C6) 烷基，或另一种情况是 - R1 和 R2 与携带它们的碳原子一起形成一个苯环，但在这种情况下，X 代表 -CH2- 或 -(CH2)2-，它们的异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。药用产品。
• Dérivés de benzospiroalcène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635495B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5486532A
  申请人：——

  公开号：US5486532A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US5648374A
  申请人：——

  公开号：US5648374A

  公开（公告）日：1997-07-15