6-chloro-2,3-dihydro-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 76301-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydro-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-8-methylchroman-4-one；6-chloro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；6-chloro-8-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 76301-90-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD11207527
• 分子量: 196.633
• InChiKey: WCTQTQFZRIHBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 6-chloro-2,3-dihydro-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到6-Chloro-8-methylspiro[2,3-dihydrochromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸 在 氢氟酸 作用下， 以81%的产率得到6-chloro-2,3-dihydro-8-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• Amidino derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06265397B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, Rx, Y, Ry, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了符合式I的化合物，其中R1、Rx、Y、Ry、n和B的含义如描述中所述，这些化合物可作为胰蛋白酶样蛋白酶的竞争性抑制剂，例如凝血酶，在需要抑制凝血酶的情况下特别适用（例如血栓形成），或作为抗凝剂。
• New amidino derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20020022612A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R x , Y, R y , n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了化合物I,1的公式，其中R1、Rx、Y、Ry、n和B的含义如描述中所给，其可作为竞争性蛋白酶抑制剂，如凝血酶，尤其在需要抑制凝血酶的情况下（例如血栓形成）或作为抗凝剂的治疗中有用。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• NEW AMIDINO DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1012140A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• US6265397B1
  申请人：——

  公开号：US6265397B1

  公开（公告）日：2001-07-24