(2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile | 637740-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane-1-acetonitrile；2-(2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)acetonitrile
• CAS: 637740-12-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD18812821
• 分子量: 122.17
• InChiKey: HMHJTZOOLVBTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 284.25h， 生成 (2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n

文献信息

• Modification of 1-Substituents in the 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Ring System; Approaches to Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：John R. Malpass、Anup B. Patel、John W. Davies、Sarah Y. Fulford

  DOI：10.1021/jo035199n

  日期：2003.11.1

  Successful nucleophilic substitution at a methylene attached to the bridgehead (1-) position of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system opens the way to construction of novel derivatives having a wider range of functional groups attached to the 1-position via a methylene "spacer" (including the beta-amino acid homologue of 2,4-methanoproline) and provides access to epibatidine analogues containing

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。