(E)-7-phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenamide | 93965-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenamide
• 英文别名: (E)-7-phenyl-7-(pyridin-3-yl)-6-heptenamide；7-Phenyl-7-pyridin-3-yl-hept-6-enoic acid amide；(E)-7-phenyl-7-pyridin-3-ylhept-6-enamide
• CAS: 93965-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: XVSJQUJPICTLFV-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenyl-7-(pyridin-3-yl)-6-heptenoyl chloride hydrochloride 、 (E)-7-phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenamide 在 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-phenylamide of (E)-7-phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane synthetase inhibiting 3-(1-alkenyl) pyridines

  摘要：

  式（I）的新化合物：##STR1## 其中R2是芳香族或杂环基团，可任选被取代，R2是甲基、羟甲基、硝羟甲基、甲酰基、含氮五元环甲基、缩醛甲基、三烷基硅氧甲基、烷基或芳基磺酰氧甲基、烷基或芳基磺酰氨基羰氧甲基、酰氧甲基、烷氧羰氧甲基、卤甲基、烷氧甲基、芳氧甲基、氰基、可任选被取代的氨基甲酰基、可任选被取代的氨基甲酰氧甲基、可任选被取代的硫代氨基甲酰氧甲基和烷氧羰基，n是1至20的整数，且##STR2## 条件是当##STR3## 时，n是9至20的整数，同时，R2是羧基或烷氧羰基，或其药理学上可接受的盐，具有选择性抑制血栓素A2（TXA2）生物合成和增强前列环素I2（PGI2）产生的作用，可用于预防和治疗由血小板聚集或血管痉挛引起的动脉血栓形成或心肌、脑和外周循环系统的缺血性疾病（例如心肌梗死、中风、肾、肺和其他器官的血管闭塞、消化性溃疡等）。

  公开号：

  US04563446A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 生成 (E)-7-phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  TEHRAO, SINDZI;NISIKAVA, KOXEHJ

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thromboxane synthetase inhibitors (TXSI). Design, synthesis, and evaluation of a novel series of .omega.-pyridylalkenoic acids
  作者：Kaneyoshi Kato、Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00381a005

  日期：1985.3

  A novel series of omega-pyridylalkenoic acids has been prepared by applying the Wittig reaction. Modifications were made in the omega-aryl moiety, the alkylene chain length, the alpha-methylene group adjacent to the carbonyl group, and the carboxyl group of the molecule. The compounds were tested as inhibitors of thromboxane synthetase in an in vitro assay and in ex vivo experiments with the rat. Most members of this new class of thromboxane synthetase inhibitors (TXSI) showed good activity in both assay systems. (E)-7-Phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenoic acid (9c; CV-4151) was one of the most potent compounds in in vitro enzyme inhibition (IC50 = 2.6 X 10(-8) M) and, when orally administered, the most potent and long acting in the inhibition of blood thromboxane A2 production in the rat. New conceptual models I-III for the enzyme-substrate (prostaglandin H2, PGH2) and the enzyme-TXSI interactions are proposed for understanding the molecular design and structure-activity relations.
• TERAO, SHINJI;NISHIKAWA, KOHEI
  作者：TERAO, SHINJI、NISHIKAWA, KOHEI

  DOI：——

  日期：——
• KATO, KANEYOSHI;OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;NISHI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 287-294
  作者：KATO, KANEYOSHI、OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl carboxylic acid derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0135316B1

  公开（公告）日：1988-07-13
• US4563446A
  申请人：——

  公开号：US4563446A

  公开（公告）日：1986-01-07