(S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol | 1001273-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol
• 英文别名: (E)-6-(1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol；(2E,6S)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol
• CAS: 1001273-20-6
• 化学式: C₂₄H₂₈F₂O₃
• 分子量: 402.481
• InChiKey: FYRALSDORONNJU-PHEFBJCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以151 mg的产率得到(1S,4S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluorocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5,5-difluoroocta-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  强大的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：4-脱氧-4,4-二氟异花青素及其类似物

  摘要：

  合成了一系列的4，4-二氟异豆胺类似物。测试了这些化合物对八种糖苷酶的抑制作用。的3 - [R，5 - [R异构体1是针对β葡糖苷酶一种新的和有效的抑制剂从杏仁ķ我1.2μM的值。讨论了宝石-二氟亚甲基（CF 2）对糖苷酶结合的影响。结论是，只有非必要的羟基可以被宝石-二氟基团取代，并且在这种情况下（β-糖苷酶），抑制作用的变化有趣地是碱基强度变化的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.079

文献信息

• Synthesis of 3‘,3‘-Difluoro-2‘- hydroxymethyl-4‘,5‘-Unsaturated Carbocyclic Nucleosides
  作者：Yan-Yan Yang、Jun Xu、Zheng-Wei You、Xiu-hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol7023955

  日期：2007.12.1

  3',3'-Difluoro-2'-hydroxymethyl-4',5'-unsaturated carbocyclic nucleosides 1-3 have been stereoselectively synthesized from ester 10, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-d-glyceraldehyde 7 in five steps. The whole synthesis highlighted the stereoselective Reformatskii-Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and palladium-catalyzed allylic alkylation, in which the

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。
• Synthesis and biological evaluation of potent glycosidase inhibitors: 4-deoxy-4,4-difluoroisofagomine and analogues
  作者：Rui-jie Li、Mikael Bols、Cyril Rousseau、Xin-gang Zhang、Ruo-wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.079

  日期：2009.5

  4-difluoroisofagomine analogues were synthesized. These compounds were tested for inhibition of eight glycosidases. The 3R,5R isomer 1 is a new and potent inhibitor against β-glucosidase from almonds with Ki value of 1.2 μM. The influence of the gem-difluoromethylene group (CF2) on binding to glycosidases is discussed. It is concluded that only non-essential hydroxyl groups can be replaced by the gem-difluoro

  合成了一系列的4，4-二氟异豆胺类似物。测试了这些化合物对八种糖苷酶的抑制作用。的3 - [R，5 - [R异构体1是针对β葡糖苷酶一种新的和有效的抑制剂从杏仁ķ我1.2μM的值。讨论了宝石-二氟亚甲基（CF 2）对糖苷酶结合的影响。结论是，只有非必要的羟基可以被宝石-二氟基团取代，并且在这种情况下（β-糖苷酶），抑制作用的变化有趣地是碱基强度变化的结果。