1-methyl-2-phenylazetidine | 55702-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylazetidine
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-azetidine；1-Methyl-2-phenylazetidin
• CAS: 55702-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: RNZMCZCIMIXBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-47 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylazetidine 在 四甲基乙二胺 、 正己基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-methylazetidine 在 四甲基乙二胺 、 正己基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-methyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-aminopropane Derivatives: Lithiation–Boryl­ation–Ring-Opening of Azetidinium Ions
  作者：Giorgia Casoni、Eddie Myers、Varinder Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0035-1562447

  日期：2016.10

  C–B bond of the γ-dimethylamino tertiary boronic esters can be transformed into a variety of functional groups (C–OH, C–vinyl, C–H, C–BF3), thus giving a diverse selection of 3-aryl-1-aminopropanes, which represent a privileged motif among drug molecules. In situ generated 2-phenyl-azetidinium ylides react with boronic esters to form acyclic γ-dimethylamino tertiary boronic esters. The transformation

  致力于纪念Jean Normant教授 抽象的 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各种官能团（C–OH，C–乙烯基，CH–H，C–BF 3），从而提供了多种多样的3-芳基选择-1-氨基丙烷代表药物分子中的优先基序。 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021159015A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are compounds of Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and p are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了公式（II）的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和p如本文所定义。还提供了包含公式（II）化合物或其药用可接受盐的药用可接受组合物。还提供了使用公式（II）化合物或其药用可接受盐的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TRK KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011006074A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRK KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010048314A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of Formula (I) in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor.

  式（I）中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的化合物具有规范中给定的含义，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中是有用的。
• 2-Arylazetidines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Annunziatina Laurino、Maria Maddalena Cavalluzzi、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Rosanna Matucci、Renzo Luisi、Giovanni Lentini

  DOI：10.1007/s10593-017-2061-5

  日期：2017.3

  complementary procedures were adopted for preparing 2-arylazetidine derivatives in moderate to good yields. Preliminary biological evaluation of 2-arylazetidines as ligands of nicotinic acetylcholine receptors allowed to identify chloro-substituted analogs as the most interesting congeners. The title compounds may be considered as suitable hit compounds for developing new nicotinic acetylcholine receptor

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。