N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-oxononanamide | 1436785-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-oxononanamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6-oxononanamide
• CAS: 1436785-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: XNJYUVFEIPMWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辣椒碱 在 tetrafluoroboric acid 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-7-oxononanamide 、 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-oxononanamide
  参考文献：
  名称：

  实用和普通钯催化内烯烃合成酮

  摘要：

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209541

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• US9096519B2
  申请人：——

  公开号：US9096519B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。