2-[(3R,4R,6S)-4-ethyl-6-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-6-methyldioxan-3-yl]ethanol | 918661-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-[(3R,4R,6S)-4-ethyl-6-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-6-methyldioxan-3-yl]ethanol
• CAS: 918661-35-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: WUWNQYAMHUWBKI-JKVRWEBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4R,6S)-4-ethyl-6-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-6-methyldioxan-3-yl]ethanol 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.1%的产率得到(3S,5R,6R)-5-ethyl-3-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-6-(2-methoxyethyl)-3-methyldioxane
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物的过氧化物过氧化物衍生物：作为新的抗疟药的plakortin家族的1,2-二恶烷。

  摘要：

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm060899g
• 作为产物：
  描述：

  plakortin 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.5%的产率得到2-[(3R,4R,6S)-4-ethyl-6-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-6-methyldioxan-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物的过氧化物过氧化物衍生物：作为新的抗疟药的plakortin家族的1,2-二恶烷。

  摘要：

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm060899g

文献信息

• Endoperoxide Derivatives from Marine Organisms:  1,2-Dioxanes of the Plakortin Family as Novel Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Bruno Catalanotti、Marco Persico、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Claudio Campagnuolo、Ernesto Fattorusso、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1021/jm060899g

  日期：2006.11.30

  Plakortin (1) is a remarkably simple 1,2-dioxane derivative, extracted from the marine sponge Plakortis simplex, showing a submicromolar activity against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Using plakortin as a novel antimalarial hit, we have prepared a series of semisynthetic derivatives in order to gain insights into the structural requirements of simple 1,2-dioxanes for exhibiting

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型