2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentadienone | 462660-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-Bis(hydroxymethyl)-2,5-bis(trimethylsilyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 462660-31-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 284.503
• InChiKey: IGEFDECJEJULME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentadienone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-4-methylidene-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂向环戊二烯酮的羟基定向共轭加成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了不同碳亲核试剂在具有一个游离羟基官能团的环戊二烯酮底物（1和2）上的共轭加成，以确定羟基在控制区域化学中的作用。在该反应过程中，烯醇盐中间体发生了意料之外的OTBS分子内取代，从而提供了环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol061127h
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 五羰基铁 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Tethered Cyclocarbonylation of Alkynes

  摘要：

  [GRAPHIC]Temporary union of alkynes in the Fe(CO)(5)-promoted cyclocarbonylation provides a method for carbonylative cross-coupling of alkynes to construct unsymmetrically substituted cyclopentadienones.

  DOI：

  10.1021/ol020099+

文献信息

• Cyclopentadienones as intermediates for the synthesis of highly functionalized biaryls
  作者：Anthony J. Pearson、Jin Bum Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.123

  日期：2003.11

  A new approach to the synthesis of substituted biaryls, via Diels–Alder reaction between cyclopentadienones and arylacetylenes, is described.

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。
• Conjugate Additions of Carbon Nucleophiles to Cyclopentadienones
  作者：Anthony J. Pearson、Jin Bum Kim

  DOI：10.1021/ol0300571

  日期：2003.7.1

  graphicReactions of cyclopentadienones 1 with alkylmagnesium bromides were investigated and gave 1,4 adduct and/or 1,2 adduct.
• Diels−Alder Reactions of Cyclopentadienones with Aryl Alkynes To Form Biaryl Compounds
  作者：Anthony J. Pearson、Yan Zhou

  DOI：10.1021/jo900559n

  日期：2009.6.5

  Diels-Alder reactions of cyclopentadienones, to afford substituted biaryls, were studied using an expanded substrate base. Electron-withdrawing groups on the aryl alkyne dienophile facilitated the reaction, and these substrates gave better yields than those with electron-donating substituents. Steric effects were also found to be important, and o,o'-dimethylphenylacetylene gave much poorer yield of biaryl product.
• Silicon-Tethered Cyclocarbonylation of Alkynes
  作者：Anthony J. Pearson、Jin Bum Kim

  DOI：10.1021/ol020099+

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]Temporary union of alkynes in the Fe(CO)(5)-promoted cyclocarbonylation provides a method for carbonylative cross-coupling of alkynes to construct unsymmetrically substituted cyclopentadienones.
• Hydroxyl-Directed Conjugate Additions of Carbon Nucleophiles to Cyclopentadienones
  作者：Anthony J. Pearson、Ming Zhang

  DOI：10.1021/ol061127h

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The conjugate additions of different carbon nucleophiles to cyclopentadienone substrates (1 and 2) with one free hydroxyl functional group were investigated to determine the role of the hydroxyl group in controlling regiochemistry. During this reaction an unexpected intramolecular displacement of OTBS by the enolate intermediate occurs, to afford cyclopropane derivatives.

  ［结构：见正文］研究了不同碳亲核试剂在具有一个游离羟基官能团的环戊二烯酮底物（1和2）上的共轭加成，以确定羟基在控制区域化学中的作用。在该反应过程中，烯醇盐中间体发生了意料之外的OTBS分子内取代，从而提供了环丙烷衍生物。