1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline | 1338066-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 1,4,7,10-tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 1338066-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 352.349
• InChiKey: CWGYYDMHXGOBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable neutral radicals based on the polyazaacene skeleton that exhibit high electrochemical amphotericity

  摘要：

  Upon the one-electron reduction of N-methylquinoxalino[2,3-b]quinoxaliniums 2, neutral radicals 1 without any bulky protecting groups were generated and isolated as stable solids, which exhibit electric conductivity (sigma = 10(-7) 10(-9) S cm(-1)) as a single-component organic material due to high electrochemical amphotericity (Delta E = ca. 0.9 V). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.095
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetramethoxy-6,11-dihydroquinoxalino[2,3-b]quinoxaline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到1,4,7,10-Tetramethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence

  摘要：

  由于取代基的高位 HOMO 和杂环骨架继承的低位 LUMO，标题中的喹喔啉喹喔啉 1 显示出延伸至近红外区域的吸收带，而二氢衍生物 2 的颜色较浅，但发出强烈的绿色荧光。因此，本对化合物可作为新型氧化还原染料，用于大幅改变光谱。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.975

文献信息

• Stable neutral radicals based on the polyazaacene skeleton that exhibit high electrochemical amphotericity
  作者：Youhei Miura、Hiroshi Chiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Shuichi Suzuki、Keiji Okada、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.095

  日期：2012.11

  Upon the one-electron reduction of N-methylquinoxalino[2,3-b]quinoxaliniums 2, neutral radicals 1 without any bulky protecting groups were generated and isolated as stable solids, which exhibit electric conductivity (sigma = 10(-7) 10(-9) S cm(-1)) as a single-component organic material due to high electrochemical amphotericity (Delta E = ca. 0.9 V). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-<i>b</i>]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence
  作者：Youhei Miura、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2011.975

  日期：2011.9.5

  Due to the high-lying HOMO of the substituents and the low-lying LUMO inherited by the heterocyclic skeleton, the title quinoxalinoquinoxalines 1 exhibit absorption bands which extend to the NIR region, whereas the dihydro derivatives 2 are less colored but emit strong green fluorescence. Thus, the present pairs can serve as novel redox dyes for drastic spectral changes.

  由于取代基的高位 HOMO 和杂环骨架继承的低位 LUMO，标题中的喹喔啉喹喔啉 1 显示出延伸至近红外区域的吸收带，而二氢衍生物 2 的颜色较浅，但发出强烈的绿色荧光。因此，本对化合物可作为新型氧化还原染料，用于大幅改变光谱。