N-[(2R,3R,4R,7S)-2-(bromomethyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2.4]hept-5-en-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 172909-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,7S)-2-(bromomethyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2.4]hept-5-en-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 172909-45-4
• 化学式: C₁₉H₃₁BrCl₃NO₂Si
• 分子量: 519.809
• InChiKey: SLBQDDYDMXOVPC-UIBIWLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,7S)-2-(bromomethyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2.4]hept-5-en-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-hydroxy-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯锂 在 2,6-二甲基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,7S)-2-(bromomethyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2.4]hept-5-en-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00152a026

  日期：1995.11