2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene | 635681-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene
• 英文别名: 9,10-dibromo-2,6-dimethylanthracene
• CAS: 635681-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: XTCMNAZMLCOZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  453.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-Bis(bromomethyl)anthracene-9,10-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/

  摘要：

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b309124d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2,6-dimethyl-9,10-dibromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/

  摘要：

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b309124d

文献信息

• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• Molecular Turnstiles Regulated by Metal Ions
  作者：Guangxia Wang、Hongmei Xiao、Jiaojiao He、Junfeng Xiang、Ying Wang、Xuebo Chen、Yanke Che、Hua Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00463

  日期：2016.4.15

  A family of novel molecular turnstiles 1–3 composed of two stators with pyridyl binding sites and a different-sized triptycene rotor was synthesized. The molecular turnstiles behave in an open state at room temperature in the absence of metal ions but display significantly different closed states in the presence of Ag+ and Pd2+. The Ag+-mediated turnstiles 1–3Ag exhibited closed states but unreadable

  新的分子入闸的家族1 - 3的两个定子与吡啶结合位点和不同的尺寸的三蝶烯转子组成的合成。分子旋转栅在室温下在没有金属离子的情况下表现为开放状态，而在存在Ag +和Pd 2+的情况下表现出明显不同的封闭状态。Ag +介导的旋转栅1 – 3Ag表现为封闭态，但在室温下的双稳态性却无法读取，因为Ag +介导的大环骨架不能限制转子的旋转；而温度降低，大环框架变得不足以阻止转子的旋转稳定，最终导致可读闭合状态为1 - 3AG。相比之下，Pd 2+介导的大环骨架是稳定的，因此在很宽的温度范围内都可以检测到旋转栅1 – 3Pd的闭合状态。这些发现也得到了DFT计算的支持。
• Synthesis and enhanced two-photon absorption properties of tetradonor-containing anthracene-centered 2-D cross-conjugated polymers
  作者：Xiaojing Li、Xueheng Zhang、Wen Li、Yalong Wang、Tongliang Liu、Baoliang Zhang、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c0jm04067c

  日期：——

  In this paper, we demonstrate the synthesis and enhanced two-photon absorption (TPA) properties of two novel tetradonor-containing anthracene-centered cross-conjugated polymers with a 2,6-diarylenevinylene/9,10-diaryleneethynylene motif, poly[9,10-bis(p-didecylaminophenylethynyl)-2,6-anthracenevinylene-alt-N-octyl-3,6-/2,7-carbazolevinylene] (P1/P2). P1 and P2 are synthesized by means of a Sonogashira coupling of 9,10-dibromo-2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)anthracene with arylethynylene followed by a Wittig–Horner reaction with arylene-dicarbaldehyde. They have number average molecular weights of 1.82 × 104 and 2.15 × 104 g mol-1, respectively, and are readily soluble in common organic solvents and emit strong orange one- and two-photon excitation fluorescence with peaks around 555 nm. The maximal TPA cross sections (δ) of P1 and P2 in toluene, measured by the two-photon-induced fluorescence method, are 2360 and 1520 Gm per repeating unit, respectively. These δ values are significantly larger than the sum of that of the two corresponding linear analogues, indicating that the cooperatively enhanced δ has been achieved in the anthracene-centered cross-conjugated polymers, which are different from the reported characteristics of benzene- and pyrazine-centered cross-conjugated chromophores that show no enhancement of δ. These results underline that an anthracene ring is a promising cross π-center and can be used to construct novel cross-conjugated polymers exhibiting distinctive optoelectronic properties.

  在本文中，我们展示了聚[9,10-双（对-二癸基氨基苯乙炔基）-2,6-蒽乙炔-alt-N-辛基-3,6-/2,7-咔唑烯]（P1/P2）这两种具有 2,6-二芳基乙烯/9,10-二芳基乙炔主题的新型含四价蒽中心交叉共轭聚合物的合成和增强双光子吸收（TPA）特性。P1 和 P2 是通过 9,10-二溴-2,6-双（二乙基磷酰甲基）蒽与芳基乙炔的 Sonogashira 偶联，然后与芳基二甲醛进行 Wittig-Horner 反应合成的。它们的平均分子量分别为 1.82 × 104 和 2.15 × 104 g mol-1，易溶于普通有机溶剂，能发出强烈的橙色单光子和双光子激发荧光，峰值在 555 nm 附近。通过双光子诱导荧光法测得的 P1 和 P2 在甲苯中的最大 TPA 截面（δ）分别为每重复单位 2360 和 1520 Gm。这些δ值明显大于两个相应的线性类似物的δ值之和，表明蒽中心交叉共轭聚合物实现了协同增强δ，这与所报道的苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的特点不同，苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的δ没有增强。 这些结果突出表明，蒽环是一种很有前途的交叉π中心，可用于构建新型交叉共轭聚合物，从而表现出独特的光电特性。
• 高激子利用率蓝色荧光材料及其制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112538049B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于有机光电材料的技术领域，公开了高激子利用率蓝色荧光材料及其制备与应用。所述蓝色荧光材料为式I或式II中一种以上。本发明还公开了蓝色荧光材料的制备方法。本发明的材料为蓝色荧光材料，能形成杂化局域电荷转移态(HLCT)发光，实现高能三线态向单线态反系窜越过程，提高激子利用率。同时本发明的蓝色荧光材料的荧光量子产率高、载流子迁移率高、稳定性好。本发明的材料在有机发光器件中具有较好的性能。本发明的蓝色荧光材料用于制备有机发光器件。
• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。