N¹-Acetyl-6-acetamidoindazole | 95091-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N¹-Acetyl-6-acetamidoindazole
• 英文别名: 6-acetoamido-1-acetyl-1H-indazole；6-acetamido-1-acetylindazole；TAS-3-124；N-(1-acetyl-1H-indazol-6-yl)-acetamide；N-(1-Acetyl-1H-indazol-6-yl)-acetamid；N-(1-Acetyl-1H-indazol-6-yl)acetamide；N-(1-acetylindazol-6-yl)acetamide
• CAS: 95091-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XUFUTLBIDZQCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Acetyl-6-acetamidoindazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1H-indazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲唑 、 乙酸酐 生成 N¹-Acetyl-6-acetamidoindazole
  参考文献：
  名称：

  各种吲唑腺嘌呤二核苷酸的酶促合成及生化活性

  摘要：

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.309

文献信息

• ENZYMIC SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME NOVEL INDAZOLE NUCLEOTIDES
  作者：Shuichi Tono-Oka、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/cl.1983.805

  日期：1983.6.5

  NADase-catalysed enzymic reaction was successfully applied to the synthesis of some novel β-indazole dinucleotides. Their structures were determined on the basis of UV- and 1H-NMR spectral data. Chemical properties thereof are also described.

  NADase催化的酶反应已成功应用于一些新型β-吲唑二核苷酸的合成。它们的结构是根据 UV 和 1H-NMR 光谱数据确定的。还描述了其化学性质。
• Witt; Noelting; Grandmougin, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3156
  作者：Witt、Noelting、Grandmougin

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic Synthesis and Biochemical Activity of Various Indazole Adenine Dinucleotides
  作者：Shuichi Tono-oka、Yukiko Tone、Victor E. Marquez、David A. Cooney、Isao Sekikawa、Ichiro Azuma

  DOI：10.1246/bcsj.58.309

  日期：1985.1

  Each of 5- or 6-amino-, acetamido-, hydroxy-, methoxy-, and chloroindazoles (including an unsubstituted one) and β NAD were subjected to an NADase-catalyzed base-exchange reaction to produce a corresponding title compound with a 41–76% yield. A difficulty, due to the poor solubility in water of indazole bases, was overcome by the addition of DMSO (∼20%) without a remarkable decrease in NADase activity

  5-或6-氨基-、乙酰氨基-、羟基-、甲氧基-和氯吲唑（包括未取代的）和β-NAD中的每一个都进行了NADase催化的碱交换反应，以产生相应的标题化合物，其41 –76% 的产量。由于吲唑碱在水中的溶解性较差，因此通过添加 DMSO（~20%）克服了一个困难，而 NADase 活性没有显着降低。在大多数情况下，所获得的二核苷酸被确定为 N2-核糖基化化合物。然而，从 5- 和 6- 氨基吲唑，也获得了 N1-核糖基化二核苷酸作为次要产物。在一些 N2-核糖基化二核苷酸中，有人认为在吲唑部分的苯环上发生了不寻常的互变异构现象。最后，检查合成的标题化合物对 NAD 连接的肌苷单磷酸脱氢酶的抑制活性。其中四种化合物在 10-3 M 浓度下显着有效。