(-)-6-n-butylnicotine | 98237-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-6-n-butylnicotine
• 英文别名: 2-Butyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 98237-72-0；115459-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: UVPSJZOMAYWEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 烟碱 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到(-)-6-n-butylnicotine
  参考文献：
  名称：

  尼古丁化学：（-）-尼古丁中添加有机锂试剂

  摘要：

  已发现有机锂试剂（RLi；其中R =乙基，异丙基，环丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基）会向（-）-烟碱区域特异性地添加，从而提供一系列的6-取代烟碱低光学活性。所提供的有关有机锂添加的数据以及对（-）-烟碱和[2'- 2 H]烟碱的t-BuLi的添加的分析，为吡咯烷环开环和涉及的重合引起的新型消旋过程提供了有力的证据。尼古丁的N'-C” 2键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96505-6

文献信息

• Process and catalyst for the preparation of acetylpyridines
  申请人：Chuck John Roderick

  公开号：US20060240978A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A process for the production of acetylpyridines of the formula (1): by reacting a pyridinecarboxylic ester of the formula (II): wherein R 1 is C 1-6 -alkyl, with acetic acid in the gas phase in the presence of a catalyst. The active material of the catalyst is titanium dioxide and at least one alkali or alkaline earth metal oxide, and it is supported on an alumina-silica support having an apparent porosity of at least 50 percent. The process has the advantage of producing only small amounts of by-products (e.g., pyidine).

  一种生产式（1）的乙酰吡啶的方法，包括以下步骤：将式（II）的吡啶羧酸酯与乙酸在气相中在催化剂的存在下反应，其中R1为C1-6烷基。催化剂的活性物质为二氧化钛和至少一种碱金属或碱土金属氧化物，并且它被支撑在具有至少50％表观孔隙度的氧化铝-硅质载体上。该方法的优点是仅产生少量副产物（例如吡啶）。
• [EN] MODIFIED NICOTINIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS NICOTINIQUES MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SELECTA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012061717A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds and related composition and methods that may be raise an antibody response to nicotinic compounds, in some embodiments.
• Nicotine chemistry
  作者：Jeffrey I. Seeman、Charles G. Chavdarian、Richard A. Kornfeld、John D. Naworal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96505-6

  日期：1985.1

  Organolithium reagents (RLi; where R = ethyl, isopropyl,cyclopropyl,n-butyl, sec-butyl, t-butyl, vinyl) have been found to add regiospecifically to (—)-nicotine to provide a series of 6-substituted nicotinoids of low optical activity. The data presented for the organolithium additions coupled with an analysis of the addition oft-BuLi to(—)-nicotine and [2'-2H]nicotine have provided strong evidence

  已发现有机锂试剂（RLi；其中R =乙基，异丙基，环丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基）会向（-）-烟碱区域特异性地添加，从而提供一系列的6-取代烟碱低光学活性。所提供的有关有机锂添加的数据以及对（-）-烟碱和[2'- 2 H]烟碱的t-BuLi的添加的分析，为吡咯烷环开环和涉及的重合引起的新型消旋过程提供了有力的证据。尼古丁的N'-C” 2键。