3,5-dichlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: N'-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioic acid
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₃OS
• 分子量: 264.135
• InChiKey: JEYQVOZWSMPXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activity and mechanism of thiosemicarbazide derivatives on tyrosinase and their anti-browning activity in fresh apple juice

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.135631
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3,5-二氯水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-dichlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Some New Cu(II), Ni(II) and Zn(II) Complexes with Salicylidene Thiosemicarbazones: Antibacterial, Antifungal and in Vitro Antileukemia Activity

  摘要：

  合成了32个新的Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物(1-32)与水杨醛缩硫代氨基脲(H2L1-H2L10)。水杨醛缩硫代氨基脲，通式为(X)N-NH-C(S)-NH(Y)，通过2-羟基苯甲醛及其衍生物(X)与硫代氨基脲或4-苯基硫代氨基脲(Y=H, C6H5)的缩合反应制备。新形成的化合物的表征通过1H-NMR、13C-NMR、IR光谱、元素分析、磁化学、热分析和摩尔电导测量进行。此外，配合物5的结构通过X射线衍射方法确定。所有配体和金属配合物都作为抑制人白血病(HL-60)细胞生长以及抗菌和抗真菌活性的抑制剂进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules18088812

文献信息

• 2-（2-苄亚肼基）-5-（1，2，4-三唑-1-基）噻唑 及其制备与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104774199B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及化学结构式I所示的2‑（2‑苄亚肼基）‑5‑（1，2，4‑三唑‑1‑基）噻唑或其盐：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；X1～X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基；2‑（2‑苄亚肼基）‑5‑（1，2，4‑三唑‑1‑基）噻唑在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some new thiazolylhydrazone derivatives containing 3-substituted cyclobutane ring
  作者：Alaaddin Cukurovali、İbrahim Yilmaz、Seher Gur、Cavit Kazaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.013

  日期：2006.2

  A series of Schiff bases, combining 2,4-disubstituted thiazole and cyclobutane rings, and hydrazone moieties in the same molecule, was synthesized, characterized and evaluated for screening antibacterial and antifungal activities on microorganisms, respectively, on four bacteria and Candida tropicalis. The structures of original compounds were confirmed by analytical and spectroscopic (FT-IR, (1)H

  合成，组合并表征了一系列席夫碱，这些席夫碱将2,4-二取代的噻唑和环丁烷环以及rings部分结合在同一分子中，并分别针对四种细菌和热带念珠菌进行了筛选，以筛选其对微生物的抗菌和抗真菌活性。原始化合物的结构通过分析和光谱法（FT-IR，（1）H NMR和（13）C NMR）方法以及元素分析得到确认。化合物的抗菌和抗真菌活性以及MIC值都有报道。在测试的化合物中，提供MIC值为16微克ml（-1）的最有效化合物是仅对付热带假丝酵母和枯草芽孢杆菌2个，对付枯草芽孢杆菌3个。
• An antibacterial Co(II) mononuclear compound containing N,N-bis(3,5-dichlorosalicylidene)hydrazine obtained from 3,5-dichlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone in hydrothermal conditions
  作者：Yuan-Peng Wang、Yu-Chang Wang、Xiao Zhang、Jia-Jia Zhang、Xin-Yue Liu、Wei-Li Wang、Wen-Fu Yan、Juan Jin、Ying-Chun Guo、Ting-Ting Jiang

  DOI：10.1080/00958972.2023.2233669

  日期：2023.5.19

  units creates a 1D supramolecular chain. Furthermore, it self-assembles into a fascinating 2D supramolecular layer via π⋅⋅⋅π stacking between benzene rings of adjacent chains. Hirshfeld surfaces and fingerprint maps of 1 were applied to obtain data on non-covalent interactions. Antibacterial analysis shows that 1 is a potential antibacterial material and the bacteriostasis rate is higher than that of L1

  摘要 在水热条件下合成了单核化合物[Co(L1) 2 (H 2 O)]·2H 2 O ( 1 )，其中L1 = N,N-双(3,5-二氯水杨基)肼。请注意，L1 源自L2 的水热原位反应（L2 = 3,5-二氯水杨醛缩氨基硫脲）。L2是使用3,5-二氯水杨醛和氨基硫脲通过回流制备的。虽然1只是与 L1 配位的单核结构，但两个相邻单核单元之间的分子间氢键相互作用创建了一个一维超分子链。此外，它通过 π ⋅⋅⋅ π自组装成令人着迷的二维超分子层相邻链的苯环之间堆积。应用赫什菲尔德曲面和1的指纹图来获取非共价相互作用的数据。抗菌分析表明1是一种潜在的抗菌材料，抑菌率高于L1（大肠杆菌： 1为89.41% ，L1为29.09%；MRSA： 1为93.17% ，L1为38.54%）。还研究了1和L1的固体和液体光致发光性质。
• Synthesis, structure, theoretical calculation and antibacterial property of two novel Zn(II)/Ni(II) compounds based on 3, 5-dichlorosalicylaldehyde thiocarbamide ligand
  作者：Yuan-Peng Wang、Ting-Ting Jiang、Jie Sun、Yu Han、Wen-Fu Yan、Yu-Chang Wang、Jing Lu、Juan Jin、Yong-Feng Liu、Qing Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107140

  日期：2024.3

  good agreement with the experimental results. Hirshfeld surface analysis revealed that H…H and Cl…H interactions were the predominant interactions in compounds 1–2. Energy framework analysis indicated that dispersion energy played a dominant role in the energy composition of compounds 1–2. The inhibitory effects of compounds 1–2 against Escherichia coli (E. coli) and Methicillin-resistant Staphylococcus

  采用室温缓慢蒸发法合成了两个新化合物[Zn(L1)phen] 3 1和Ni(L1)phen(MeOH) 2 (L1 = 3, 5-二氯水杨醛缩氨基硫脲)。使用1 H NMR 和13 C NMR 谱确定配体 L1 的结构。 X射线单晶衍射分析表明，化合物1 ~ 2可以通过π · π堆积和氢键相互作用形成3D超分子网络结构。 DFT计算表明配体与金属的配位与实验结果吻合较好。 Hirshfeld 表面分析表明，H…H 和 Cl…H 相互作用是化合物1 – 2中的主要相互作用。能量框架分析表明，色散能在化合物1 ~ 2的能量构成中起主导作用。采用纸盘扩散法测试化合物1 ~ 2对大肠杆菌（E.coli）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抑制作用（ 1 ：大肠杆菌：18mm，MRSA：17mm， 2 ：大肠杆菌：15 毫米，MRSA：16 毫米）。进行离子释放实验以评估化合物1 – 2的离子释放能力（Zn
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole derivatives as potent FabH inhibitors
  作者：Peng-Cheng Lv、Kai-Rui Wang、Ying Yang、Wen-Jun Mao、Jin Chen、Jing Xiong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.111

  日期：2009.12

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. Components of this biosynthetic pathway have been identified as attractive targets for the development of new antibacterial agents. FabH, beta-ketoacylacyl carrier protein (ACP) synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram positive and negative bacteria. Three series of Schiff bases containing thiazole template were synthesized and developed as potent inhibitors of FabH. This inhibitor class demonstrates strong antibacterial activity. Escherichia coli FabH inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds 11 and 18 were potent inhibitors of E. coli FabH. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.