1-tetralone thiosemicarbazone | 3689-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone thiosemicarbazone
• 英文别名: (3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)thiourea
• CAS: 3689-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00819740
• 分子量: 219.31
• InChiKey: PRNSUJCXOCSNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 1-tetralone thiosemicarbazone 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-{(E)-[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazono}-perhydro-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis, X-ray diffraction study and antimicrobial activity of some novel thiazolidin-4-ones and perhydro-1,3-thiazin-4-ones

  摘要：

  摘要：从1-四氢萘衍生的硫脲酮1与氯乙酸和溴丙酸在N-甲基吡啶盐酸对甲苯磺酸盐（一种离子液体）存在下缩合，得到相应的2-取代的4-噻唑烷酮2。硫脲酮1与3-氯丙酸反应，产率优异地生成过氢-1,3-噻唑烷-4-酮3。化合物2和3的结构基于元素分析、红外、核磁共振和质谱数据得到确认。报道了化合物2a的X射线晶体学研究。对化合物1-3进行了抗菌活性研究，针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌，以及真菌黑曲霉、白念珠菌和烟曲霉。发现噻唑烷酮比过氢噻唑烷酮更活跃。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0180
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氨基磺酸 作用下， 生成 1-tetralone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-(2-肼基)噻唑衍生物的合成、计算和抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，我们报告了从 3,4-二氢萘-1(2 H )-one 获得的八种噻唑衍生物 (4a-4h) 的综合计算和实验研究。采用包含 PEG-400 和氨基磺酸的绿色化学方案，从 3,4-二氢萘-1(2 H )-酮、氨基硫脲和八种不同的苯甲酰溴合成八种不同的噻唑衍生物。该合成策略具有反应时间短、产率高和非色谱纯化等优点。通过IR、1HNMR、13CNMR对化合物进行了结构确认。使用密度泛函理论 (DFT) 方法对获得的噻唑衍生物进行研究，该方法采用 B3LYP/6–311G(d,p) 水平的理论进行优化，并使用时间相关 DFT (TD-DFT) 方法来检查电子能量和紫外-可见光特征。获得并讨论了各种计算参数，如键长、键角、HOMO、LUMO、MESP、Mulliken 电荷和全局反应性描述符。对气相和 DMSO 溶剂中的紫外-可见光研究进行了研究，以获得各种见解，例如所检测的噻唑衍生物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137096

文献信息

• Ketonethiosemicarbazones: Structure–activity relationships for their melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.146

  日期：2011.6

  A series of 2-(1-phenylalkylidene)hydrazinecarbothioamides 2, 2-(1-phenylalkyl)hydrazinecarbothioamides 3, 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide (4), and 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide (5) were synthesized for their melanogenesis inhibition in melanoma B16 cells. The SAR of these ketonethiosemicarbazones revealed that the benzylidene hydrogen in ald

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。
• Synthesis of Some Novel 1,4-Phenylene-<i>bis</i>-thiazolyl Derivatives and Their Anti-hypertensive α-blocking Activity Screening
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Peter Metz、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2633

  日期：2017.1

  A series of novel 1,4‐phenylene‐bis‐thiazolyl derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hypertensive activities as α‐blocking agents and some of them showed promising activities.

  合成了一系列新颖的1,4-亚苯基-双-噻唑基衍生物，并评估了它们作为α-阻滞剂的抗高血压活性，其中一些显示出良好的活性。
• Efficient “on water” green route heterocyclization of thiosemicarbazones with DMAD
  作者：Rohit Singla、Deepika Gautam、Poonam Gautam、R. P. Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073282

  日期：2016.5.3

  thiazolidin-4-one derivatives in water from cyclocondensation reaction of thiosemicarbazone derivatives and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in good yield is reported. The regiochemistry of the cyclized products is established by elemental analysis, IR, NMR, and mass spectral data. A single crystal X-ray diffraction study of a representative compound, 3f, is reported.

  图形摘要 摘要 报道了一种简单、高效且环保的方法，用于在水中通过缩氨基硫脲衍生物和二甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 的环缩反应以良好的收率合成 thiazolidin-4-one 衍生物。环化产物的区域化学是通过元素分析、IR、NMR 和质谱数据确定的。报告了代表性化合物 3f 的单晶 X 射线衍射研究。
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要
• Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of copper(II) and nickel(II) complexes with thiosemicarbazones derived from a bidentate Schiff base
  作者：Sulekh Chandra、Savita Bargujar、Rita Nirwal、Neesha Yadav

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.014

  日期：2013.4

  NMR, IR and single crystallographic studies. All the complexes were characterized by elemental analyses, magnetic moments, IR, electronic and EPR spectral studies. The IR spectral data of ligand indicated the involvement of sulfur and azomethine nitrogen in coordination to the central metal ion. The copper(II) and nickel(II) complexes were found to have magnetic moments1.93-1.96BM and 2.91-2.94BM corresponding

  用配体1-Tetralone thiosemicarbazone（其中L = 1-Tetralone thiosemicarbazone和X = Cl（-），1 / 2SO4（ 2-））。复合物在DMSO的新鲜溶液中的摩尔电导在10-20Ω（-1）cm（2）mol（-1）的范围内，表明它们的非电解行为。因此，可以将配合物配制成[M（L2）X2]。配体通过质量，NMR，IR和单晶研究表征。所有的络合物都通过元素分析，磁矩，红外，电子和EPR光谱研究来表征。配体的红外光谱数据表明，硫和甲亚胺氮参与了中心金属离子的配位。发现铜（II）和镍（II）配合物的磁矩为1.93-1.96BM和2.91-2。94BM分别对应一个和两个不成对的电子。根据摩尔电导，EPR，电子和红外光谱研究，已为氯化铜（II）配合物指定了四边形的几何形状，为硫酸铜（II）配合物指定了三角双锥体的形状，而为镍（II）配合物指定了