rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol 3-phosphate | 103475-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol 3-phosphate
• 英文别名: 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphate；(2-Methoxy-3-octadecoxypropyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 103475-84-9
• 化学式: C₂₂H₄₇O₆P
• 分子量: 438.585
• InChiKey: HHZKIUCNCKQUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol 3-phosphate 在 吡啶 、 盐酸 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi; Orvietani; Ricci, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 5, p. 499 - 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi; Orvietani; Ricci, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 5, p. 499 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Phosphoverbindungen und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0224925A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Cytostatisch wirkende Verbindungen der Formel I in der R einen gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 24 C-Atomen bedeutet, der auch halogensubstituiert sein kann, X ein Sauerstoffatom NH oder NR2 ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, R, eine C1-C8-Alkylgruppe ist oder worin R, eine C2-C8-Alkylgruppe darstellt, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, Tri-C1-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, und worin R, außerdem auch 2-tert.-Butyloxycarbonylaminoethyl, 2-tert.-butyloxycarbonylethyl, 2,3-Isopropylidendioxy-propyl-(1), 2,3-Dibenzyloxy-propyl-(1), 1,3-Dibenzyloxy-propyl-(2) oder N-C1-C6-Alkylamino-C2-Ce-alkyl bedeuten kann, wenn X ein Sauerstoffatom ist, und worin R, außerdem auch 2,3-Dihydroxypropyl-(1) bedeuten kann, wenn X die NH-Gruppe ist, und R2 eine 2,3-Dihydroxypropyl-(1)-gruppe, eine C1-C8-Alkylgruppe oder eine C2-Ce-Alkylgruppe, die ungesättigt und/oder mit Halogen, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, Tri-C,-C6-alkylamino, Hydroxy, Carboxy, C3-C8-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, darstellt, und deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zu deren Herstellung.

  式 I 的细胞抑制剂化合物 其中 R 是具有 12 至 24 个碳原子的饱和或不饱和烃基，也可被卤素取代，X 是氧原子 NH 或 NR2，n 是 0 至 10 的整数，R 是 C1-C8 烷基，或其中 R. 代表不饱和的 C2-C8 烷基和/或被卤素、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基酰胺取代的 C2-C8 烷基、代表不饱和的 C2-C8 烷基和/或被卤素、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8-环烷基或苯基取代的 C2-C8 烷基，其中 R 还可以是 2-叔烷基。-丁氧基羰基氨基乙基、2-叔.丁氧基羰基乙基、2,3-异亚丙基二氧基丙基-(1)、2,3-二苄氧基丙基-(1)、1,3-二苄氧基丙基-(2)或 N-C1-C6-烷基氨基-C2-Ce-烷基、当 X 为氧原子时，其中 R2 也可以是 2,3-二羟基丙基-(1)，当 X 为 NH 基团时，其中 R2 是 2,3-二羟基丙基-(1)基团、不饱和的 C1-C8 烷基或 C2-Ce 烷基和/或被卤素、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、三-C,-C6-烷基氨基、羟基、羧基、C3-C8-环烷基或苯基取代的 C1-C8 烷基和/或 C2-Ce 烷基，以及它们的生理上可耐受的盐及其制备工艺。
• Nucleoside conjugates. 7. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids
  作者：Chung Il Hong、Seung Ho An、David J. Buchheit、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Charles R. West、Wolfgang E. Berdel

  DOI：10.1021/jm00160a041

  日期：1986.10

  Three new 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine conjugates of ether lipids (alkyl glycerols) linked by a pyrophosphate diester bond have been prepared and evaluated against mouse leukemia L1210 and P388. These include ara-CDP-rac-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9a) (ara-CDP = 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate), ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-palmitoylglycerol (9b), and ara-CDP-rac-1-O-octadecyl-2-O-methylglycerol (9c). Among them, conjugate 9a produced significant increase in life span (200-293%) in mice bearing ip and ic implanted L1210 lymphoic leukemia at a total dose of 400-500 mg (406-508 mumol/kg). Significant schedule dependence was not observed when the conjugate was given ip once daily on day 1, days 1, 5, and 9, and days 1-5. The new conjugates are water soluble by sonication.
• BRACHWITZ, H.;LANGEN, P.;DUBE, G.;SCHILDT, J.;PALTAUF, F.;HERMETTER, A., CHEM. AND PHYS. LIPIDS, 54,(1990) N, C. 89-98
  作者：BRACHWITZ, H.、LANGEN, P.、DUBE, G.、SCHILDT, J.、PALTAUF, F.、HERMETTER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Phospholipid derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical composition of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0092190B1

  公开（公告）日：1986-09-24
• US4585762A
  申请人：——

  公开号：US4585762A

  公开（公告）日：1986-04-29