3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoyl chloride | 14617-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 4-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 14617-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: WPRIUFFALRQOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4-[[4-[(4-amino-3-phenylmethoxybenzoyl)amino]-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)benzoyl]amino]-3-propan-2-yloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有“湿边”的芳香低聚酰胺折叠体作为 α-螺旋介导的 p53-hDM2 蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂

  摘要：

  本文描述了 3-O-烷基化芳族低聚酰胺的设计、合成和结构分析，该低聚酰胺在中心单体中加入了一个额外的亲水性 6-O-烷基取代基。与未功能化的对应物相比，该寡聚体对 p53-hDM2 相互作用表现出低 μM 抑制效力，并显着提高了溶解度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300069
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有“湿边”的芳香低聚酰胺折叠体作为 α-螺旋介导的 p53-hDM2 蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂

  摘要：

  本文描述了 3-O-烷基化芳族低聚酰胺的设计、合成和结构分析，该低聚酰胺在中心单体中加入了一个额外的亲水性 6-O-烷基取代基。与未功能化的对应物相比，该寡聚体对 p53-hDM2 相互作用表现出低 μM 抑制效力，并显着提高了溶解度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300069

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential .beta.-adrenergic agonists
  作者：Carl Kaiser、Timothy Jen、Eleanor Garvey、Wayne D. Bowen、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00215a014

  日期：1977.5

  coupled with NMR spectral data, it appears that the previous suggestion that aryloxypropanolamines interact with beta-adrenocreceptors as a consequence of their ability to assume an orientation in which the benzene ring the ethanolamine moieties can be superimposed on those of corresponding adrenergic phenylethanolamines is invalid. An alternative "bicyclic" rigid conformation involving two intramolecular

  一系列的1-（取代的苯氧基）-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇，其环取代基是3,4-二羟基（6f），3-和4-羟基（分别为6g和6h），制备3-羟基-4-甲基磺酰胺基（6i），其3,4-转位异构体（6j）和4-甲基磺酰基甲基（6k），并检查其β-肾上腺素能激动剂和/或拮抗剂的性能。这些化合物中的两个6f和6j在体外测试中是有效的β肾上腺素受体激动剂，可测量该化合物放松豚鼠气管平滑肌并提高豚鼠右心房收缩率的能力。几种化合物具有剂量依赖性作用。尽管它们在低浓度下产生有效的β-肾上腺素能激动剂活性，但6g，6h和6j却在较高浓度下拮抗了标准β-肾上腺素能受体激动剂的作用。甲基磺酰基甲基衍生物6k产生β-肾上腺素阻断作用，如异丙肾上腺素诱导的离体兔心脏制剂收缩率增加的减弱所证明。根据这些药理学结果，再结合NMR光谱数据，似乎先前的建议是芳氧基丙醇胺与β-肾上腺素受体相互作用，这是由于它们具有以下能力：
• Perturbation of the c-Myc–Max Protein–Protein Interaction via Synthetic α-Helix Mimetics
  作者：Kwan-Young Jung、Huabo Wang、Peter Teriete、Jeremy L. Yap、Lijia Chen、Maryanna E. Lanning、Angela Hu、Lester J. Lambert、Toril Holien、Anders Sundan、Nicholas D. P. Cosford、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1021/jm501440q

  日期：2015.4.9

  The rational design of inhibitors of the bHLH-ZIP oncoprotein c-Myc is hampered by a lack of structure in its monomeric state. We describe herein the design of novel, low-molecular-weight, synthetic a-helix mimetics that recognize helical c-Myc in its transcriptionally active coiled-coil structure in association with its obligate bHLH-ZIP partner Max. These compounds perturb the heterodimers binding to its canonical E-box DNA sequence without causing protein-protein dissociation, heralding a new mechanistic class of direct c-Myc inhibitors. In addition to electrophoretic mobility shift assays, this model was corroborated by further biophysical methods, including NMR spectroscopy and surface plasmon resonance. Several compounds demonstrated a 2-fold or greater selectivity for c-Myc-Max heterodimers over Max-Max homodimers with IC50 values as low as 5.6 mu M. Finally, these compounds inhibited the proliferation of c-Myc-expressing cell lines in a concentration-dependent manner that correlated with the loss of expression of a c-Myc-dependent reporter plasmid despite the fact that c-MycMax heterodimers remained intact.
• KAISER C.; TIMOTHY J.; GARVEY E.; BOWEN W. D.; COLELLA D. F.; WARDELL J. +, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 5, 687-692
  作者：KAISER C.、 TIMOTHY J.、 GARVEY E.、 BOWEN W. D.、 COLELLA D. F.、 WARDELL J. +

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  申请人：Protego Biopharma, Inc.

  公开号：EP4097092A1

  公开（公告）日：2022-12-07