2-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone | 5706-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: N'-[(2-methylphenyl)methylideneamino]carbamimidothioic acid
• CAS: 5706-81-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00176634
• 分子量: 193.272
• InChiKey: HFJJVDKBEWNQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone 以 正辛烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酰铂类与叔膦类化合物。新型异双核铂-钨配合物的制备

  摘要：

  硫代半咔唑（R1C6H4）C（H）NN（H）C（S）NHR2的抽象处理[R1，R2：4-Me，H（a）; 4-Me，Me（b）; 4-Me，Et（c）; 2-Me，H（d）; 2-Me，Me（e）; 2-Me，Et（f）]与顺式[PtMe2（cod）]提供四核铂（II）化合物[Pt {（（R1C6H3）C（H）NN C（S）NHR2}] 4（1a-1f） C–H活化和NH去质子化后，配体为齿状[C，N，S]。1a-1f与PPh3以1：4 M的比例反应生成单核化合物[Pt {（（R1C6H3）C（H）NN C（S）NHR2}（PPh3）]（2a-2f）。用大剂量二膦Ph2P（CH2）nPPh2（n = 2，dppe; n = 3，dppp; n = 4，dppb）处理1a-1f得到双核化合物[{Pt [（R1C6H3）C（H）N –N = C（S）NHR2]} 2 {μ-Ph2P（CH2）n

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Derivatives of penta-, hexa-, and hepta-coordinated tin with Schiff bases and 1,10-phenanthroline: structure, redox and optoelectronic properties
  作者：Irina V. Krylova、Liliya D. Labutskaya、Mariya O. Markova、Victoriya A. Balycheva、Pavel G. Shangin、Anna Ya. Akyeva、Victoriya V. Golovina、Mikhail E. Minyaev、Andrey V. Lalov、Valery M. Pechennikov、Vasiliy T. Novikov、Mikhail P. Egorov、Mikhail A. Syroeshkin

  DOI：10.1039/d3nj01993d

  日期：——

  penta-, hexa-, and hepta-coordinated tin(IV) derivatives from Et2SnO and Schiff bases. The latter were 2-hydroxybenzylidene-hydrazinecarboxamide and –thiosemicarbazone (with 1,10-phenanthroline as an additional ligand), N,N′-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine (“Salophen”) and 2,6-pyridinedicarboxaldehyde-bis(2-hydroxyphenyl-imine). The resulting derivatives were characterized by X-ray diffraction

  锡配位衍生物以易得、使用安全和高稳定性着称。这一优势连同它们的有用特性决定了它们在医学和材料科学中的应用前景。决定这些性质的最基本特征之一是前沿分子轨道的位置和它们之间的间隙大小。在这项工作中，我们从 Et 2 SnO 和席夫碱中合成了新的五、六和七配位锡 ( IV ) 衍生物。后者是 2-hydroxybenzylidene-hydrazinecarboxamide 和 –thiosemicarbazone（以 1,10-phenanthroline 作为附加配体）、N、N'-双（2-羟基亚苄基）-1,2-苯二胺（“Salophen”）和 2,6-吡啶二甲醛-双（2-羟基苯基亚胺）。所得衍生物通过 X 射线衍射分析进行表征。通过循环伏安法在乙腈中研究了它们的氧化还原性质，并将结果与​​紫外-可见光谱数据进行了比较。超配位和与 N 供体的键形成对 HOMO 和 LUMO 水平的影响被证明是控制和调整它们的有效手段。
• Pathan,P.R. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, p. 185 - 186
  作者：Pathan,P.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological assessment of novel 2-thiazolylhydrazones and computational analysis of their recognition by monoamine oxidase B
  作者：Simona Distinto、Matilde Yáñez、Stefano Alcaro、M. Cristina Cardia、Marco Gaspari、M. Luisa Sanna、Rita Meleddu、Francesco Ortuso、Johannes Kirchmair、Patrick Markt、Adriana Bolasco、Gerhard Wolber、Daniela Secci、Elias Maccioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.027

  日期：2012.2

  Monoamine oxidase B (MAO-B) is a promising target for the treatment of neurodegenerative disorders. We report the synthesis and the biological evaluation of halogenated derivatives of 1-aryliden-2-(4-phenylthiazol-2-yl)hydrazines. The fluorinated series shows interesting activity and great selectivity toward the human recombinant MAO-B isoform expressed in baculovirus infected BTI insect cells. The multiple crystal structures alignment of the enzyme highlighted pronounced induced fit (IF) adaptations with respect to bound ligands. Therefore, IF docking (IFD) experiments and molecular dynamic (MD) simulations were carried out to reveal the putative binding mode and to explain the experimentally observed differences in the activity of 1-(aryliden-2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazines. The importance of water molecules within the binding site was also investigated. These are known to play an important role in the binding site cavity and to mediate protein ligand interactions. Detailed analyses of the trajectories provide insights on the chemical features required for the activity of this scaffold. In particular it was highlighted the importance of fluorine atom interacting with the water close to the cofactor and the influence of steric bulkiness of substituents in the arylidene moiety. Free energy perturbation (FEP) analysis confirmed experimental data. The information we deduced will help to develop novel high-affinity MAO-B inhibitors. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.