3-cyano-7-hydroxy-2-iminocoumarin | 330996-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-7-hydroxy-2-iminocoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile；2H-1-Benzopyran-3-carbonitrile, 7-hydroxy-2-imino-；7-hydroxy-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 330996-72-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00458196
• 分子量: 186.17
• InChiKey: QHGCZECNYVOXKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  349.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-hydroxy-2-iminocoumarin 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-羟基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  在 nitroreductase 、 human quinine oxidoreductase 1 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyano-7-hydroxy-2-iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  同时检测NTR和hNQO1并区分癌细胞的荧光探针。

  摘要：

  在早期阶段在细胞水平上识别癌症，为癌症患者的预后大大改善提供了希望。作为潜在的癌症生物标志物，硝基还原酶（NTR）和人奎宁氧化还原酶1（hNQO1）在许多类型的癌细胞中都过表达。同时检测这两种生物标志物将有益于相关癌症的诊断精度，而不会产生假阳性结果。在此，根据原位生成的染料，通过安装分别对NTR和hNQO1特异的对硝基苯和三甲基锁醌丙酸基团，合理设计和合成了一种双酶响应探针CNN，变成单个荧光团。该探针仅在同时存在NTR和hNQO1的情况下才被激活，并产生较大的荧光响应，能够检测活细胞中的内源NTR和hNQO1活性。成像结果表明，由于这些癌细胞中两种生物标记物的内源性水平较高，因此CNN探针将癌细胞（HeLa，MDA-MB-231和HepG2细胞）与正常肝HL-7702细胞区分开来。

  DOI：

  10.1039/c9tb01581g

文献信息

• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• A Simple Efficient Procedure for the Synthesis of Benzopyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：H. Turki、M. Kamoun、S. Lahiani、R. El Gharbi

  DOI：10.1002/jhet.1759

  日期：2016.9

  A one‐step procedure is proposed for synthesizing 2‐acyl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles and 2‐aryl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles. The method is based on the condensation of 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles with hydrazides and hydrazines in acid as catalysts. A mechanism of reaction is proposed. All prepared compounds are identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis.

  提出了一种一步法合成2-酰基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑和2-芳基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑。该方法基于2-亚氨基香豆素-3-腈与酰肼和肼在酸性催化剂中的缩合反应。提出了反应机理。所有制备的化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析鉴定。
• Synthesis of 2-Amino-4-(2-hydroxynaphthyl)-4H-chromene-3-carbonitriles by Michael Addition and Their Transformation into New Pentacyclic Compounds
  作者：Lamia Dammak、Myriam Kammoun、Houcine Ammar、Souhir Abid、Rachid El Gharbi

  DOI：10.1080/00397911.2014.924142

  日期：2014.10.2

  )-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized by Michael addition of various 3-cyanoiminocoumarins and β-naphthol in good yield. The heterocyclization of these materials in an acidic medium leads new heterocyclic compounds, which have not previously been described, in moderate to good yields and good selectivity. The synthesized compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional

  摘要 通过多种3-氰基亚氨基香豆素和β-萘酚的迈克尔加成反应合成了2-氨基-4-(2-羟基萘基)-4H-色烯-3-腈，收率良好。这些材料在酸性介质中的杂环化以中等至良好的产率和良好的选择性产生了以前未描述过的新杂环化合物。合成的化合物通过红外、1H NMR、13C NMR、二维NMR和元素分析进行​​表征。图形概要
• Synthesis of New Benzopyrano[2,3-c]pyrazoles and 3-triazolonyliminocoumarins From 3-cyano Iminocoumarin Derivatives
  作者：S. Trichili、M. Kammoun、S. Abid、H. Ammar

  DOI：10.1080/00397911.2014.903422

  日期：2014.10.2

  Abstract Synthesis of benzopyrano[2,3-c]pyrazoles and 3-triazolonyliminocoumarins was successfully performed using heterocyclization of 3-cyano iminocoumarin or their N-ethoxycarbonylated derivatives with semicarbazide reagents. Elemental analysis, infrared, and 1H NMR spectral data confirmed the molecular structure of the newly synthesized compounds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用氨基脲试剂对3-氰基亚氨基香豆素或其N-乙氧基羰基化衍生物进行杂环化反应，成功合成了苯并吡喃并[2,3-c]吡唑和3-三唑基亚氨基香豆素。元素分析、红外和 1H NMR 光谱数据证实了新合成化合物的分子结构。图形概要