Glyoxylsaeure-thiosemicarbazon | 928-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Glyoxylsaeure-thiosemicarbazon
• 英文别名: glyoxylic acid thiosemicarbazone；2-(carbamothioylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 928-74-5
• 化学式: C₃H₅N₃O₂S
• 分子量: 147.158
• InChiKey: LBPGMKDNBOKEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-thiosemicarbazon 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-杂氮-2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1588,1589 Anm.,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 乙醛酸 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Glyoxylsaeure-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸缩氨基硫脲结晶锌配合物的合成、生物学和理论性质

  摘要：

  以二水乙酸锌和乙醛酸缩氨基硫脲为原料，合成了一种新型的乙醛酸缩氨基硫脲锌配合物（1），并在水中结晶。使用单晶 X 射线衍射技术定义复合物的绝对晶体结构。在 X 射线测量中可以看出，复合物在具有 P-1 空间群的三斜晶系​​中结晶。1 的结构代表围绕中心锌金属的扭曲八面体几何形状。Zn(II) 与乙醛酸缩氨基硫脲复合物是乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）受体的抑制剂以及合成复合物的抑制剂常数 (Ki) 值hCA I 为 38.94 ± 8.2 μM，hCA II 为 48.62 ± 11.3 μM，BChE 为 65.16 ± 11.4 μM 和 82.04 ± 16。AChE 分别为 0 μM。分子对接方法用于显示复合酶相互作用。该复合物的药代动力学特性由 ADME/Tox 预测确定，所得结果表明该复合物可能是潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131470

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide Containing Platinum(II) and Palladium(II) Chelate Complexes of Glyoxylic and Pyruvic Acid Thiosemicarbazones. A New Class of Cytotoxic Metal Complexes
  作者：Nicolay I. Dodoff、Dimitra Kovala-Demertzi、Maria Kubiak、Janina Kuduk-Jaworska、Andrzej Kochel、Galina A. Gorneva

  DOI：10.1515/znb-2006-0909

  日期：2006.9.1

  S atoms forming two condensed fivemembered chelate rings. The fourth coordination site of Pt(II) is occupied by the S atom of DMSO. All the atoms of the complex molecule are coplanar except the methyl groups. The O atom of DMSO is in cis-position towards the thiolato-S atom (point group Cs). A system of hydrogen bonds of the type N-H· · ·O links the complex molecules between them and with the lattice

  摘要 配合物[Pt(DMSO)(GT)]·DMSO(1)、[Pt(DMSO)(PT)]·1/2 DMSO(2)和[Pd(DMSO)-(PT)](3)，其中 DMSO = 二甲亚砜，H2GT = 乙醛酸缩氨基硫脲和 H2PT = 丙酮酸缩氨基硫脲，已合成并通过元素分析、摩尔电导率、IR、电子和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。单晶 X 射线衍射分析表明，对于 1（斜方晶系，Pnma，a = 12.941(3), b = 7.108(2), c = 15.148(3) Å, Z = 4）双去质子化的缩氨基硫脲分子是通过羧基 O、偶氮甲碱 N 和硫代 S 原子与 Pt(II) 配位，形成两个稠合的五元螯合环。Pt(II) 的第四个配位点被 DMSO 的 S 原子占据。除甲基外，复杂分子的所有原子都共面。DMSO 的 O 原子位于硫醇基-S 原子的顺式位置（点群 Cs）。NH···O 型氢键系统将复杂分子之间以及与晶格DMSO
• Novel zinc compound with thiosemicarbazone of glyoxylic acid: Synthesis, crystal structure, and bioactivity properties
  作者：Mansura Huseynova、Vaqif Farzaliyev、Ajdar Medjidov、Mahizar Aliyeva、Parham Taslimi、Onur Sahin、Bahattin Yalçın

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127082

  日期：2020.1

  formation of the new complex that have been characterized by spectroscopic methods. Crystal structure of the compound Zn3C18H34N18O17S6 (1) was determined using single crystal X-ray diffraction methods. Single crystal X-ray measurements showed that the complex crystallized in a triclinic system with the space group P-1. The structure of complex 1 presents distorted octahedral geometry around the zinc

  摘要 硝酸锌与乙醛酸缩氨基硫脲 (H2GAT) 的反应导致形成新的复合物，该复合物已通过光谱方法表征。化合物 Zn3C18H34N18O17S6 (1) 的晶体结构使用单晶 X 射线衍射方法确定。单晶 X 射线测量表明，该配合物在空间群 P-1 的三斜晶系​​中结晶。配合物 1 的结构在锌离子中心周围呈现扭曲的八面体几何形状。在晶体结构中，Zn(II) 离子由来自乙醛酸的两种不同缩氨基硫脲的两个氮、两个氧和两个硫原子以及来自两个不同水分子的两个氧原子配位。热重分析显示在 225–990 °C 温度范围内分解的四个步骤。
• A New Chemical Synthesis of 2-D-Ribofuranosyl-as-triazine-3,5(2H,4H)-dione (6-Azauridine)¹
  作者：Albert R. Restivo、Frank A. Dondzila

  DOI：10.1021/jo01053a550

  日期：1962.6
• Synthesis, characterization, crystal structure, electrochemical studies and biological evaluation of metal complexes with thiosemicarbazone of glyoxylic acid
  作者：Mansura Huseynova、Parham Taslimi、Ajdar Medjidov、Vagif Farzaliyev、Mahizar Aliyeva、Gulnar Gondolova、Onur Şahin、Bahattin Yalçın、Afsun Sujayev、Efe Baturhan Orman、Ali Rıza Özkaya、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.026

  日期：2018.11

  Cobalt and nickel nitrates form with thiosemicarbazone of glyoxylic acid (H(2)GAT) complexes of empirical composition Co(C3H4N3O2S)(2)center dot 2H(2)O, Ni(C3H4N3O2S)(2)center dot 2H(2)O and Ni(C3H6N3O2S)(2). X-ray diffraction studies have shown that the Co(HGAT)(2)center dot 2H(2)O, Ni(HGAT)(2)center dot 2H(2)O complexes are mononuclear, in which the coordination around the metal is octahedral, made up of two sulfur atoms, two nitrogen atoms and two oxygen atoms from two ligands. By the interaction of NiCl2 center dot H2O with 2-[2-(aminothioxomethyl)hydrazinyl] acetic acid (H(2)TAA) instead of the expected the metal thiosemicarbazonate complex with the hydrogenated on the azomethine group ligand was obtained. The redox properties of these compounds were also investigated by voltammetry on Pt in dimethylsulfoxide/tetrabutylammonium perchlorate. These thiosemicarbazone of glyoxylic acid derivatives had effective inhibition against alpha-glycosidase, cytosolic carbonic anhydrase I and II isoenzymes, butyrylcholinesterase and acetylcholinesterase. K-i values were found as 26.12-36.58 nM for hCA I, 20.73-40.78 nM for hCA II, 184.30-642.18 nM for AChE, 123.67-342.37 nM for BChE, and 14.66-45.62 nM for alpha-glycosidase. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gerbeleu, N. V.; Baluev, A. V.; Lozan, V. I., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1986, vol. 31, p. 1302 - 1304
  作者：Gerbeleu, N. V.、Baluev, A. V.、Lozan, V. I.、Miguchkin, A. V.、Bologa, O. A.、Rogozev, B. I.

  DOI：——

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