6-杂氮-2-硫脲嘧啶 | 626-08-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-杂氮-2-硫脲嘧啶
• 中文别名: 3-硫酮基-3,4-DY氢-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮
• 英文名称: 6-aza-2-thiouracil
• 英文别名: 2-thio-6-azauracil；3-Thiono-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin；3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one；5-Hydroxy-3-mercapto-1,2,4-triazin；3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 626-08-4
• 化学式: C₃H₃N₃OS
• mdl: MFCD00047460
• 分子量: 129.142
• InChiKey: HZPZCLDCTLLJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-杂氮-2-硫脲嘧啶 在 水 、 氯乙酸 作用下， 生成 6-氮杂脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1588,1589 Anm.,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-thiosemicarbazon 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-杂氮-2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1588,1589 Anm.,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-杂氮-2-硫脲嘧啶 、 2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 在 6-杂氮-2-硫脲嘧啶 作用下， 以61的产率得到3-(3,5-二-t-丁基-4-羟基苯基)-7H-噻唑并(3,2-b)(1,2,4)三嗪-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-phenyl-7H-thiazol[3,2-b][1,2,4]-triazin-7-ones

  摘要：

  本发明揭示了式I的新型取代的3-苯基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]-三嗪-7-酮化合物，其中R1，R2和R3的含义如规范中所述。这些化合物适用于预防和治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US04908364A1

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.
  作者：TADASHI SASAKI、AKIRA NAKANISHI、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.30.2051

  日期：——

  Various silylated heterocycles having amide functionality were treated with 1-adamantyl chloride (1) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding N-adamantylated heterocycles. If α-position to the reacting lactim nitrogen was substituted, the reaction no longer occurred, or the adamantylation occurred at the position other than the expected nitrogen. These facts are attributed to a steric blocking effect of the α-substituent. While the same treatment of the thioamide 46 gave the S-adamantylated product, 48 and 51 afforded in contrast the N- and S-adamantylated products, respectively ; this result can be explained in terms of steric effect. Analogously, silylated 2-pyrazolines and triazoles were adamantylated at nitrogen. The reactions of 2-trimethylsilylthiophene, furan and -pyridine with 1 failed to give site-selective monoadamantylation.

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine derivatives as 5HT.sub.1A ligands
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05591743A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine compounds of formula I ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, n is 2 to 6, inclusive, A represents aryl piperazino II ##STR2## the Ar grouping representing phenyl, naphthyl, pyrimidyl, or pyridyl, unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, or halogen, or III benzodioxanyl-methyl-amino or pyridodioxanyl-methyl-amino ##STR3## in which R represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl and X represents a nitrogen or carbon atom, therapeutically-acceptable salts and enantiomers thereof, pharmaceutical compositions thereof, and method for treatment of diseases requiring a 5HT.sub.1A receptor agonist therewith.

  化学式为I的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪类化合物：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，n为2至6，包括在内，A表示芳基哌嗪II：##STR2## 其中，Ar基团表示苯基、萘基、嘧啶基或吡啶基，未取代或取代为C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、羟基、三氟甲基或卤素，或III苯并二氧杂环基甲基氨基或吡啶二氧杂环基甲基氨基：##STR3## 其中，R表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，X表示氮或碳原子，其治疗上可接受的盐和对映异构体，其制药组合物，以及使用其作为5HT.sub.1A受体激动剂治疗需要该类药物治疗的疾病的方法。
• Preparation and biological effects of N-tris(hydroxymethyl)methylaminocarbonylmethyl derivatives of heterocyclic bases
  作者：Helmut Pischel、Antonín Holý、Jiří Veselý、Günther Wagner

  DOI：10.1135/cccc19842541

  日期：——

  The title compounds were synthetized by the reaction of TRIS with p-nitrophenyl or alkyl esters of N-carboxymethyl derivatives of uracil, 5-chloro-, 5-bromo-, 5-iodouracil, thymine, cytosine, 6-azauracil, 2-pyridone, 2-pyrimidone, 3-pyridazone and orotic acid. The following novel N-carboxymethyl derivatives are also described: 6-azauracil derivative VIIa by condensation of 4-thio-6-azauracil with methyl bromoacetate followed by hydrolysis, 5-chloruracil derivative IIIa by chlorination of uracil compound IIa, 2-pyrimidone (IXa) and 3-pyridazone derivative Xa by the reaction of the sodium salts of the bases with sodium chloracetate. Of all the amides tested, only the 3-pyridazone derivative Xd and orotic acid derivative XIId inhibited the growth of L-1210 mouse leukemic cells in vitro with 1D₅₀ approx. 10^-4 mol l^-1.

  这个标题化合物是通过TRIS与N-羧甲基尿嘧啶衍生物、5-氯、5-溴、5-碘尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶、6-氮杂尿嘧啶、2-吡啶酮、2-嘧啶酮、3-吡啶唑和乳酸反应合成的。此外，还描述了以下新的N-羧甲基衍生物：通过4-硫代-6-氮杂尿嘧啶与溴乙酸甲酯缩合后水解得到的6-氮杂尿嘧啶衍生物VIIa，通过氯化尿嘧啶化合物IIa得到的5-氯尿嘧啶衍生物IIIa，以及通过碱基的钠盐与氯乙酸钠反应得到的2-嘧啶酮（IXa）和3-吡啶唑衍生物（Xa）。在测试的所有酰胺中，只有3-吡啶唑衍生物Xd和乳酸衍生物XII d能够在体外抑制L-1210小鼠白血病细胞的生长，1D50约为10-4mol/L。
• Novel electrosynthesis of a condensed thioheterocyclic system containing a 1,2,4-triazole ring
  作者：Lida Fotouhi、Rahim Hekmatshoar、Majid M. Heravi、Sodeh Sadjadi、Vahideh Rasmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.023

  日期：2008.11

  An efficient and convenient electrosynthesis of thioheterocyclic compounds 6a–d is described via a one-pot, two-component condensation of triazoles (1a,b) or triazine (1c) with acetylenedicarboxylic acid esters (2a,b).

  通过三唑（1a，b）或三嗪（1c）与乙炔二羧酸酯（2a，b）的一锅两组分缩合反应，可以高效，便捷地合成硫杂环化合物6a – d。