1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 2910-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-bromo-phenyl)-3-thiophen-2-yl-propenone；1-(4-bromophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2910-79-4
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• mdl: MFCD00743697
• 分子量: 293.184
• InChiKey: JHQWQTOIPPOTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of chalcone oxime derivatives as potential immunosuppressive agents

  摘要：

  A series of deoxybenzoin oximes were recently reported as potent immunosuppressive agents by our group. In order to continue the original research for potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity, we synthesized a series of new chalcone oximes and evaluated them for their cytotoxicities and immunosuppressive activities. Among the synthesized compounds, chalcone oximes 25 and 27 exhibited lower cytotoxicities and higher inhibitory activities on anti-CD3/anti-CD28 co-stimulated lymph node cells than other compounds. Specially, compound 27 displayed 200-fold lower cytotoxicity (CC50 = 2174.39 mu M) than cyclosporin A (CC50 = 10.10 mu M) and showed SI value (SI = 176.69) close to cyclosporin A (SI = 154.13). Besides, the preliminary mechanism of inhibition effect of compounds 25 and 27 was also detected by flow cytometry, and the compounds exerted immunosuppressive activities via inducing the apoptosis of activated lymph node cells in a dose dependent manner. Also, the deep mechanism of apoptosis was detected by Western blot analysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.080
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类含吡唑啉与噻吩(或呋喃)结构的噻唑类衍 生物及其制法与用途

  摘要：

  一类同时含吡唑啉与噻吩结构或同时含有吡唑啉与呋喃结构的噻唑类衍生物，它具有如下通式：结构式中R1为：R2为：H，-OCH3；X为：S，O；一类含吡唑啉与呋喃结构的噻唑类衍生物，它具有如下通式：结构式中R1为：R2为-OCH3；X为O。本发明的噻唑类衍生物可做潜在的抗菌和抗肿瘤药物。本发明公开了其制法。

  公开号：

  CN103304559B

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectroscopic and nonlinear optical properties of chalcone derivatives: A combined experimental and theoretical study
  作者：Muhammad Nadeem Arshad、Al-Anood M. Al-Dies、Abdullah M. Asiri、Muhammad Khalid、Abdulhadi Salih Birinji、Khalid A. Al-Amry、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.090

  日期：2017.8

  spectra of chalcone derivatives were reported using time dependent TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) and B3LYP/6-311 + G(d,p) level respectively. The current study revealed that the theoretical findings complement the experimental results. Nonlinear optical properties of chalcone systems were calculated to gain insights the possibility of designing these compounds as NLO materials. The findings suggested that the

  摘要 以乙醇钠为碱，对溴苯乙酮与各种取代芳香醛在乙醇中反应制备了一组查耳酮化合物。合成的分子使用光谱技术如 UV-Vis、傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (1H & 13C) 光谱学进行了很好的表征。在单晶 X 射线衍射仪上衍射这些化合物后，化合物被结晶并确认其最终结构。将光谱和分子信息与通过密度泛函理论 (DFT) 计算的模拟特性进行比较。所有查尔酮化合物的几何结构都已通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP 级别与 6-311 + G(d,p) 基组组合进行了优化。分别使用时间相关的 TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 和 B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平报告了关于查耳酮衍生物的 UV-Vis 和 FT-IR 光谱的理论研究. 目前的研究表明，理论发现补充了实验结果。计算查耳酮系统的非线性光学特性，以深入了解将这些化合物设计为 NLO 材料的可能性。研究结果表明，除
• Thiophene-substituted aza-bodipy as a strategic synthon for the design of near-infrared dyes
  作者：Quentin Bellier、Fabrice Dalier、Erwann Jeanneau、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/c2nj20943h

  日期：——

  Original aza-bodipy dyes functionalised by thiophene moieties in 3,5 or 1,7 positions were prepared and characterised by X-ray crystallography. The 3,5 substituted compound 3 exhibits promising photophysical properties red-shifted in the NIR spectral range. Furthermore, the presence of bromide atoms has allowed π-conjugated skeleton extension via Sonogashira cross-coupling.

  原版的 氮杂--身体制备了在3,5或1,7位被噻吩部分官能化的染料，并通过X射线晶体学对其进行了表征。3,5取代的化合物3在NIR光谱范围内显示出有希望的光物理性质红移。此外，存在溴化物原子通过Sonogashira交叉耦合允许π共轭骨架扩展。
• Critical assessment of two classical synthetic methods for preparation of thiophene-substituted isoxazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1007/s11164-013-1101-8

  日期：2014.5

  isolated from the reaction as the major product. Substitution of the β-bromine atom from a chalcone dibromides with a methoxy group by solvolysis occurred when no base was used. Mixtures of isomeric isoxazoles in which the isoxazole that had a 2-thienyl group at position 5 were always major components, were obtained in good yields from reaction of thiophene-containing 1,3-diketones with hydroxylamine hydrochloride

  通过查尔酮二溴化物和 1,3-二酮与盐酸羟胺的反应在不同条件下形成噻吩取代的异恶唑进行了研究。在二溴化物查耳酮类似物与盐酸羟胺的反应中使用 KOH 作为碱以适中的产率产生异构异恶唑的混合物。用吡啶代替 KOH 仅提供可忽略量的异恶唑，中间体 2-bromoprop-2-en-1-one 作为主要产物从反应中分离出来。当不使用碱时，通过溶剂分解从查耳酮二溴化物中取代β-溴原子与甲氧基发生。通过含噻吩的 1 的反应以良好的收率获得异构异恶唑的混合物，其中在 5 位具有 2-噻吩基的异恶唑始终是主要成分，3-二酮与盐酸羟胺，与反应 pH 值无关。在低 pH 条件下，区域选择性比查耳酮二溴化物与盐酸羟胺反应所观察到的要差，但产率要好得多。在高 pH 条件下，产率与低 pH 条件下相当，3-芳基-5-(2-苯硫基)异恶唑的区域选择性略有提高，但对应于初始 1,3-二酮的二肟也以低产率产生：立体异构体的混合物。
• Donor-acceptor architectures of tetraphenylethene linked aza-BODIPYs: Synthesis, crystal structure, energy transfer and computational studies
  作者：Naresh Balsukuri、Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Shigeki Mori、Aritra Das、Pratik Sen、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108249

  日期：2020.5

  exhibited 50–90 nm red shifted absoprtion and emission spectra. When the donor-acceptor architectures were excited at 300 nm, the aza-BODIPY unit emitted strong fluorescence in red region. This suggested an intramolecular energy transfer between donor (TPE) and the aza-BODIPY acceptor; with 81–90% energy transfer efficiencies. Femtosecond transient absorption studies also supported energy transfer process

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。
• Synthesis and Studies of Aza-BODIPY-Based π-Conjugates for Organic Electronic Applications
  作者：Tamanna K. Khan、Preeti Sheokand、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201301300

  日期：2014.3

  found to be low (ca. 1.2–1.4 eV). Electrochemical studies provided insight into the reduction potentials of these compounds and consequently the electron affinity (EA). High electron affinity (ca. 4.5) was observed for these dyes. NIR absorption and emission, good quantum yield, and high electron affinity of these compounds promise their applications in microscope imaging and optoelectronic devices

  通过在二溴-氮杂-BODIPY 上使用钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联，首次合成了氮杂-硼-二吡咯亚甲基 (aza-BODIPY) 衍生物 1-6。在溶液中研究了这些化合物的光物理和电化学性质。在近红外 (NIR) 区域观察到吸收和发射最大值，并发现分别扩展到 754 和 751 nm。氯仿中的 NIR 荧光量子产率高达 0.45。从薄膜吸收光谱的开始测量光学带隙，发现其很低（约 1.2-1.4 eV）。电化学研究提供了对这些化合物的还原电位以及电子亲和力 (EA) 的深入了解。观察到这些染料的高电子亲和力（约 4.5）。近红外吸收和发射，良好的量子产率，