2-(2-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 2107-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-(2-fluorophenylmethylene)hydrazine carbothioamide；2-Fluorbenzaldehyd-thiosemicarbazon；[(2-fluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 2107-16-6
• 化学式: C₈H₈FN₃S
• 分子量: 197.236
• InChiKey: AAVLMTXPFUGOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  318.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 铜 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium ferric sulfate 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Fluorophenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Aryl-1,3,4-thiadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735430
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-氟苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Antihypertensive thiadiazoles. 1. Synthesis of some 2-aryl-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles with vasodilator activity
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a003

  日期：1988.5

  with a 2-substituted phenyl ring had higher activity than their 3- or 4-substituted counterparts or those containing heteroaryl groups. The 2-methylphenyl and 2-ethylphenyl derivatives 7 and 18 were the most potent members of the series. Preliminary studies indicated that the hypotensive action of these compounds was due to a direct relaxant effect on vascular smooth muscle.

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。
• Synthesis and Antifungal Activities of Drimane-Amide Derivatives from Sclareol
  作者：Miaofeng Ma、Jili Feng、Dezhi Wang、Shu-Wei Chen、Hui Xu

  DOI：10.2174/1386207321666180925164358

  日期：2018.11.15

  displayed higher fungicidal activity than sclareol against all the tested phytopathogenic fungi, and were more effective than the positive control thiabendazole against A. alternate and A. brassicae. The structure-activity relationship studies of compounds A1-10 indicated that both the position and type of substituent on the phenyl ring had significant effects on antifungal activity. CONCLUSION The

  目的和目标植物病害是由真菌病原体引起的，导致许多农作物遭受严重的经济损失。而且，许多真菌对常用抗真菌剂的抵抗力不断增强，因此有必要发现和开发新的杀菌剂。因此，本研究的重点是合成新型骨架化合物以有效控制植物病害。材料与方法设计了一系列的十二烷酰胺衍生物，是通过胺与香紫苏醇制备的中间体香紫苏内酯的氨解反应合成的。使用1H NMR，13C NMR和HRMS（ESI）光谱数据确认了所有合成化合物的结构。通过使用菌丝体生长速率方法初步评估了它们的体外抗真菌活性，该方法对五种植物病原真菌：灰葡萄孢菌，格氏小球藻，交替链格孢，铜链格孢和禾谷镰刀菌。结果成功获得23种目标化合物，收率52-95％。化合物A2和A3对B. cinerea，G。cingulata和A. brasicae表现出良好的抑制作用，IC50值在3.18至10.48 µg / mL之间。这两种化合物对所有测试的植物病原真菌均具有比香紫苏