N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiosemicarbazide | 1097884-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (E)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[[(Z)-(5-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]thiourea；[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1097884-20-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: ZOZTWVGHQKXQOZ-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiosemicarbazide 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以88%的产率得到[Ni(2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide)(PPh3) ]
  参考文献：
  名称：

  镍（II）-PPh3与ONS和ONN螯合硫代半氨基甲酮的复合物：对甲型流感病毒的合成和抑制潜力

  摘要：

  合成了两个ONS（1、2）和七个ONN（3a–3g）螯合的2-羟基3-甲氧基-苯甲醛硫代半缩氮酮的四配位镍（II）配合物。通过分析和光谱数据表征了带有PPh3作为大肠杆菌的二元配体和配合物。使用MTT体外测定MDCK细胞测定配体和镍（II）配合物的细胞毒活性，然后通过噬菌斑测定法测试所有化合物的流感病毒复制情况。对于MDCK细胞，这些化合物的GI50值变化范围从15.9到161.8μg / mL。噬菌斑测定表明，一个ONS（1）和两个ONN（3c和3d）螯合物结构以低于MDCK细胞GI50值的浓度对甲型流感病毒具有相当大的抗病毒作用。配体和其他配合物对流感病毒斑块的形成没有抑制作用。基于供体原子和S-烷基取代基，讨论了这些化合物对流感病毒的影响以及结构与抗病毒活性之间的关系。

  DOI：

  10.3906/kim-1707-45
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新型单核和双核Cu（II），Co（II），Ni（II）和Zn（II）硫半碳杂Complex配合物：抗菌和分子对接研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了八种新的单核和双核Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2+和Zn 2+甲氧基硫代氨基脲（MTSC）配合物的合成，旨在获得具有强生物活性的硫代氨基脲配合物。MTSC配体及其金属配合物的结构已通过元素分析，光谱技术（NMR，FTIR，UV-Vis），摩尔电导率，热重分析（TG）和热差分析（DrTGA）进行了全面表征。光谱和分析数据表明，除Zn 2+以外，所得的硫代半碳杂zone-金属配合物在金属中心周围具有八面体几何形状。-thiosemicarbazone配合物，显示出四面体的几何形状。还研究了MTSC配体及其（Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2+和Zn 2+）金属配合物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，MTSC-金属配合物对被检查细菌的抗菌活性高于单独的MTSC，这表明金属配合物改善了母体配体的抗菌活性。在不同的金属配合物中，MTSC-单核和双核Cu 2+配合物显示出对枯草

  DOI：

  10.3390/molecules26082288

文献信息

• Substituted (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-methylthiazole-5-carboxylates as dual inhibitors of 15-lipoxygenase & carbonic anhydrase II: synthesis, biochemical evaluation and docking studies
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.11.028

  日期：2017.1

  substituted thiazole derivatives were designed, synthesized and characterized by FTIR, 1H, &13C NMR spectroscopy. The derivatives were then evaluated for their potential to inhibit 15-LOX and bovine carbonic anhydrase II (bCA II). Most of these compounds showed excellent inhibitory potential for 15-LOX with an IC50 of 0.12 ± 0.002 to 0.69 ± 0.5 μM and showed moderate inhibition potency for bCA II with compound

  15-Lipoxygenase（15-LOX）在许多炎症性肺病（包括慢性阻塞性肺病（COPD），哮喘和慢性支气管炎）中起主要作用。15-LOX的过表达与某些特定的癌症有关，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。类似地，在碳酸酐酶（CA）的不同同工酶之间，CA II在胰腺癌，胃癌以及脑肿瘤中表达。因此，需要新的有效的15-LOX和CA II抑制剂来进一步探索这些酶的作用并促进药物发现。为此，通过FTIR，1H和13C NMR光谱设计，合成和表征了一系列苄基二甲基-肼基取代的噻唑衍生物。然后评估衍生物抑制15-LOX和牛碳酸酐酶II（bCA II）的潜力。这些化合物大多数对15-LOX表现出极好的抑制潜能，IC50为0.12±0.002至0.69±0.5μM，对bCA II表现出中等抑制力，其中化合物5h最具活性（IC50 = 1.26±0.24μM）。最有效的化合物5a作为两种酶的双重抑制剂出现，对15-LOX的选择性是bCA
• Novel thiosemicarbazone derivatives as potential antitumor agents: Synthesis, physicochemical and structural properties, DNA interactions and antiproliferative activity
  作者：Ivica Đilović、Mirta Rubčić、Višnja Vrdoljak、Sandra Kraljević Pavelić、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Marina Cindrić

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.006

  日期：2008.5

  The paper describes synthesis of several novel thiosemicarbazone derivatives. Furthermore, crystal and molecular structure of 4-diethylamino-salicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone revealed planarity of conjugated aromatic system, which suggested the possibility of DNA binding by intercalation, especially for here studied naphthalene derivatives. However, here presented DNA binding studies excluded

  该论文描述了几种新型硫代半碳酰胺衍生物的合成。此外，4-二乙基氨基-水杨醛4-苯基硫代半脲的晶体和分子结构揭示了共轭芳族体系的平面性，这暗示了通过嵌入特别是对于本文研究的萘衍生物而言，DNA结合的可能性。但是，这里提出的DNA结合研究排除了这种作用方式。将新型衍生物的理化和结构性质与先前研究的类似物（作为参考化合物）进行比较，揭示出明显的差异。此外，新的硫代半脲衍生物（1、2和5-8）在五个肿瘤细胞系上的抗增殖活性明显高于参考化合物3和4，这支持了它们作为潜在抗肿瘤剂的进一步研究。
• In vitro and in vivo anticancer activity of tridentate thiosemicarbazone copper complexes: Unravelling an unexplored pharmacological target
  作者：Mauro Carcelli、Matteo Tegoni、Jennifer Bartoli、Cristina Marzano、Giorgio Pelosi、Marika Salvalaio、Dominga Rogolino、Valentina Gandin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112266

  日期：2020.5

  Certain metal complexes can have a great antitumor activity, as the use of cisplatin in therapy has been demonstrating for the past fifty years. Copper complexes, in particular, have attracted much attention as an example of anticancer compounds based on an endogenous metal. In this paper we present the synthesis and the activity of a series of copper(II) complexes with variously substituted salicylaldehyde

  某些金属配合物可能具有很好的抗肿瘤活性，因为在过去的五十年中，顺铂在治疗中的应用已得到证明。作为基于内源金属的抗癌化合物的实例，特别是铜络合物引起了广泛的关注。在本文中，我们介绍了具有不同取代的水杨醛硫代半脲配体的一系列铜（II）配合物的合成和活性。在体外在一组细胞系（HCT-15，LoVo和LoVo奥沙利铂耐药结肠癌，A375黑色素瘤，BxPC3和PSN1胰腺腺癌，BCPAP甲状腺癌，2008年卵巢癌，HEK293非转化胚胎癌）中评估了配体和铜配合物的活性肾脏），突出了金属配合物的显着活性，在某些情况下在低纳摩尔范围内。铜（II）配合物1-6还针对结肠（HCT-15）和胰腺（PSN1）癌细胞的3D椭球体进行了筛选，并取得了良好的效果。还报道了有关铜（II）配合物作用机理的详细研究：它们能够有效抑制铜结合蛋白蛋白质二硫键异构酶，蛋白质二硫键异构酶最近已成为癌症治疗的新治疗靶标。在C57BL
• Investigation of the salicylaldehyde thiosemicarbazone scaffold for inhibition of influenza virus PA endonuclease
  作者：Dominga Rogolino、Alessia Bacchi、Laura De Luca、Gabriele Rispoli、Mario Sechi、Annelies Stevaert、Lieve Naesens、Mauro Carcelli

  DOI：10.1007/s00775-015-1292-0

  日期：2015.10

  The influenza virus PA endonuclease is an attractive target for the development of novel anti-influenza virus therapeutics, which are urgently needed because of the emergence of drug-resistant viral strains. Reported PA inhibitors are assumed to chelate the divalent metal ion(s) (Mg2+ or Mn2+) in the enzyme's catalytic site, which is located in the N-terminal part of PA (PA-Nter). In the present work, a series of salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit the PA-Nter catalytic activity. Compounds 1-6 have been evaluated against influenza virus, both in enzymatic assays with influenza virus PA-Nter and in virus yield assays in MDCK cells. In order to establish a structure-activity relationship, the hydrazone analogue of the most active thiosemicarbazone has also been evaluated. Since chelation may represent a mode of action of such class of molecules, we studied the interaction of two of them, one with and one without biological activity versus the PA enzyme, towards Mg2+, the ion that is probably involved in the endonuclease activity of the heterotrimeric influenza polymerase complex. The crystal structure of the magnesium complex of the o-vanillin thiosemicarbazone ligand 1 is also described. Moreover, docking studies of PA endonuclease with compounds 1 and 2 were performed, to further analyse the possible mechanism of action of this class of inhibitors.