N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium ethyl sulfate | 124485-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium ethyl sulfate
• 英文别名: Ethyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;ethyl sulfate
• CAS: 124485-70-7
• 化学式: C₂H₅O₄S*C₆H₁₆NO
• 分子量: 243.324
• InChiKey: WIQSONNLQKYQCR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium ethyl sulfate 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Bioreaction and Separation via Novel Thermosensitive Ionic Liquids Applied in the Baker’s Yeast-Catalyzed Reduction of Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate

  摘要：

  使用面包酵母在传统的两相系统中降低乙酰2-氧代-4-苯基丁酸酯（EOPB）的应用受到限制，因为生物催化剂与分配到两个不同相中的底物之间存在质量传递阻力，导致产率较低。为了克服这一限制，本研究配置了一种新的反应-分离耦合过程（RSCP），基于具有聚氧乙烯尾部的新型热敏离子液体（ILs）。研究了ILs在常见溶剂中的溶解性，以配置独特的热敏离子液体-溶剂两相系统（TIBS），在其中进行还原反应。[(CH3)2N(C2H5)(CH2CH2O)2H][PF6]（c2）在1,2-二甲氧基乙烷中具有较低温度下均相和较高温度下相分离的热敏功能。c2/1,2-二甲氧基乙烷（v/v，5:18）混合系统的相变温度（PTT）约为33°C。生物反应发生在30°C的“均相”液相中。在每次还原运行结束时，系统温度升高至PTT，同时c2与1,2-二甲氧基乙烷分离，使系统转变为两相。与在1,2-二甲氧基乙烷中还原相比，TIBS中(R)-EHPB的对映体过量（e.e.）增加了约25~30%，而EHPB的产率增加了35%。预计本研究建立的TIBS在生物催化中将提供许多未来机会。

  DOI：

  10.3390/molecules25092056
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 硫酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98.3%的产率得到N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Bioreaction and Separation via Novel Thermosensitive Ionic Liquids Applied in the Baker’s Yeast-Catalyzed Reduction of Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate

  摘要：

  使用面包酵母在传统的两相系统中降低乙酰2-氧代-4-苯基丁酸酯（EOPB）的应用受到限制，因为生物催化剂与分配到两个不同相中的底物之间存在质量传递阻力，导致产率较低。为了克服这一限制，本研究配置了一种新的反应-分离耦合过程（RSCP），基于具有聚氧乙烯尾部的新型热敏离子液体（ILs）。研究了ILs在常见溶剂中的溶解性，以配置独特的热敏离子液体-溶剂两相系统（TIBS），在其中进行还原反应。[(CH3)2N(C2H5)(CH2CH2O)2H][PF6]（c2）在1,2-二甲氧基乙烷中具有较低温度下均相和较高温度下相分离的热敏功能。c2/1,2-二甲氧基乙烷（v/v，5:18）混合系统的相变温度（PTT）约为33°C。生物反应发生在30°C的“均相”液相中。在每次还原运行结束时，系统温度升高至PTT，同时c2与1,2-二甲氧基乙烷分离，使系统转变为两相。与在1,2-二甲氧基乙烷中还原相比，TIBS中(R)-EHPB的对映体过量（e.e.）增加了约25~30%，而EHPB的产率增加了35%。预计本研究建立的TIBS在生物催化中将提供许多未来机会。

  DOI：

  10.3390/molecules25092056

文献信息

• Screening ionic liquids for use in biotransformations with whole microbial cells
  作者：Nicola Wood、Jamie L. Ferguson、H. Q. Nimal Gunaratne、Kenneth R. Seddon、Royston Goodacre、Gillian M. Stephens

  DOI：10.1039/c0gc00579g

  日期：——

  A wide range of ionic liquids, both water miscible and water immiscible, containing a diverse set of cations and anions, were screened for toxicity towards Escherichia coli K-12, using both Agar Diffusion tests and growth inhibition tests in liquid cultures. The data provide preliminary rules to enable the design of non-toxic ionic liquids for use in biocatalytic processes.

  翻译结果：对含有多种阳离子和阴离子的离子液体进行了广泛的毒性筛选，包括可水溶和难水溶的离子液体，利用琼脂扩散试验和液体培养中的生长抑制试验来评估对大肠杆菌K-12的毒性。数据提供了初步规则，以便设计用于生物催化过程中的无毒离子液体。
• Physicochemical Characterization of New Sulfonate and Sulfate Ammonium Ionic Liquids
  作者：Maria Mahrova、Miguel Vilas、Ángeles Domínguez、Elena Gómez、Noelia Calvar、Emilia Tojo

  DOI：10.1021/je200208h

  日期：2012.2.9

  In this work we describe the synthesis and thermal properties of nine new salts derived from ammonium that incorporate alkanesulfonate and alkanesulfate anions. Their structures were confirmed by 1H and 13C NMR and HRMS-ESI. Their thermal properties were determined by differential scanning calorimetry (DSC). Three of the synthesized salts have been shown to be room temperature ionic liquids: N-eth

  在这项工作中，我们描述了九种衍生自铵盐的新盐的合成和热学性质，这些盐结合了链烷磺酸根和链烷磺酸根阴离子。它们的结构通过1 H和13 C NMR和HRMS-ESI确认。它们的热性质通过差示扫描量热法（DSC）确定。已显示三种合成的盐为室温离子液体：N-乙基-N-（2-羟乙基）-N，N-二甲基丁烷磺酸铵，N-乙基N，N-二甲基丁基铵乙基硫酸盐和N-乙基N-（2-羟乙基）-N，N-二甲基乙基硫酸铵。在T = 298.15 K时测量了这三种离子液体的实验密度，声速，动态粘度和折射率。
• US4931524A
  申请人：——

  公开号：US4931524A

  公开（公告）日：1990-06-05
• Coupling of Bioreaction and Separation via Novel Thermosensitive Ionic Liquids Applied in the Baker’s Yeast-Catalyzed Reduction of Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate
  作者：Yuexi Yang、Yugang Shi、Lifang Feng、Shiyi Tian

  DOI：10.3390/molecules25092056

  日期：——

  The use of baker’s yeast to reduce ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate (EOPB) in conventional biphasic systems is hindered by low productivities due to mass transfer resistance between the biocatalyst and the substrate partitioned into two different phases. To overcome the limitation, a new reaction-separation coupling process (RSCP) was configured in this study, based on the novel thermosensitive ionic liquids (ILs) with polyoxyethylene-tail. The solubility of ILs in common solvents was investigated to configure the unique thermosensitive ionic liquids–solvent biphasic system (TIBS) in which the reduction was performed. [(CH3)2N(C2H5)(CH2CH2O)2H][PF6] (c2) in 1,2-dimethoxyethane possesses the thermosensitive function of homogeneous at lower temperatures and phase separating at higher temperatures. The phase transformation temperature (PTT) of the mixed system of c2/1,2-dimethoxyethane (v/v, 5:18) was about 33 °C. The bioreaction takes place in a “homogeneous” liquid phase at 30 °C. At the end of each reduction run, the system temperature is increased upon to the PTT, while c2 is separated from 1,2-dimethoxyethane with turning the system into two phases. The enantiomeric excesses (e.e.) of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate ((R)-EHPB) increased about 25~30% and the yield of ethyl-2-hydroxy-4-phenylbutyrate (EHPB) increased 35% in TIBS, compared with the reduction in 1,2-dimethoxyethane. It is expected that the TIBS established in this study could provide many future opportunities in the biocatalysis.

  使用面包酵母在传统的两相系统中降低乙酰2-氧代-4-苯基丁酸酯（EOPB）的应用受到限制，因为生物催化剂与分配到两个不同相中的底物之间存在质量传递阻力，导致产率较低。为了克服这一限制，本研究配置了一种新的反应-分离耦合过程（RSCP），基于具有聚氧乙烯尾部的新型热敏离子液体（ILs）。研究了ILs在常见溶剂中的溶解性，以配置独特的热敏离子液体-溶剂两相系统（TIBS），在其中进行还原反应。[(CH3)2N(C2H5)(CH2CH2O)2H][PF6]（c2）在1,2-二甲氧基乙烷中具有较低温度下均相和较高温度下相分离的热敏功能。c2/1,2-二甲氧基乙烷（v/v，5:18）混合系统的相变温度（PTT）约为33°C。生物反应发生在30°C的“均相”液相中。在每次还原运行结束时，系统温度升高至PTT，同时c2与1,2-二甲氧基乙烷分离，使系统转变为两相。与在1,2-二甲氧基乙烷中还原相比，TIBS中(R)-EHPB的对映体过量（e.e.）增加了约25~30%，而EHPB的产率增加了35%。预计本研究建立的TIBS在生物催化中将提供许多未来机会。