3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one | 5066-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5066-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00124113
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BHFGGNLNMIPQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(2'-furyl)-1-(4''-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢源的无过渡金属的新型无过渡金属共轭还原的α，β-不饱和酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.063
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-furyl)-1-(4-methoxyphenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下H3[PW12O40]/SiO2催化一锅法无溶剂合成1,3,5-三取代1H-吡唑

  摘要：

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02902-2

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity and molecular modeling
  作者：Tingting Zhang、Hui Liu、Tong Lu、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Jingwen Wang、Wenjing Jiang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131537

  日期：2022.2

  Twenty-eight new 4, 5-dihydro-1H-pyrazole derivatives were designed, synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2j was characterized by single crystal X-ray diffraction. Their antifungal activities were evaluated against five plant pathogenic fungi: Coniella diplodiella, Penicillium digitatum, Physalospora piricola, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia

  设计、合成了28 种新的 4, 5-二氢-1 H-吡唑衍生物，并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2j的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。对它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估：二倍体球孢菌、指状青霉、轮孢菌、谷丝核菌和核盘菌。结果显示，它们中的大多数在 20 µg/mL 时表现出显着的抗真菌活性。化合物3a (EC 50  = 0.138 µg/mL) 和3f (EC 50 = 0.081 µg/mL) 对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，并且比商业杀菌剂戊硫菌灵 (EC 50  = 0.250 µg/mL)具有更好的功效。同时，测定了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果表明，化合物3a (IC 50  = 0.200 µg/mL) 和3f (IC 50  = 0.104 µg/mL) 具有比吡噻菌胺(IC 50  = 0
• Design, synthesis, and antifungal activity evaluation of novel 2-cyano-5-oxopentanoic acid derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Xue-song Wang、Xiao-rong Tang、Mi-jun Peng、Yong-zhan Mai

  DOI：10.1007/s00044-021-02818-2

  日期：2022.1

  compounds 1c, 1g, 1k, and 2i against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were both lower than carbendazim, indicating that these four compounds have stronger antifungal activities and affinities than carbendazim. Therefore, we conclude that compounds 1c, 1g, 1k, and 2i might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs).

  设计、合成了两个系列的新型 2-氰基-5-氧代戊酸衍生物（1a-l、2a-l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行表征。然后对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性进行了评估，其中包括玉米赤霉，长蠕玉米小斑病，纹枯病，灰霉病和菌核病。化合物1c的单晶被测定并在具有空间群Fdd2的正交晶系中结晶。化合物的抑制率和中值效应浓度 (EC 50 )20 µg/mL 时，1c、1g、1k和2i比多菌灵对核盘菌的作用更好。同时，化合物1c、1g、1k和2i对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50）和分子对接得分均低于多菌灵，表明这四种化合物的抗真菌活性和亲和力均强于多菌灵。多菌灵。因此，我们得出结论，化合物1c、1g、1k和2i 可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。
• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。