1-(1,4-benzodioxin-5-yl)piperazine | 148888-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1,4-benzodioxin-5-yl)piperazine
• 英文别名: Piperazine, 1-(1,4-benzodioxin-5-yl)-
• CAS: 148888-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IJSAMIJTSZEIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙腈 、 1-(1,4-benzodioxin-5-yl)piperazine 、 三乙胺 、 水 在 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(cyanomethyl)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted imide derivatives with serotonergic activity

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R2，Y，X和n如规范所定义，这些化合物可用于治疗与血清素能神经元相关疾病有关的疾病。

  公开号：

  US06306859B1
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 5-amino-1,4-benzodioxin hydrochloride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1,4-benzodioxin-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N4-未取代的N1-芳基哌嗪作为高亲和力的5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了探索对高5-HT1A亲和力的结构要求，合成了一系列芳基取代的N1-苯基哌嗪并评估了其从大鼠额叶皮层特定结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。匀浆。我们发现2-甲氧基取代是有利的，而4-甲氧基取代对5-HT1A亲和力是有害的。除吡咯环外，对于所有研究的化合物，在2，3-位上用退火环取代非常有利。此类杂双环苯基哌嗪类中的所有其他取代基（氟基除外）按以下顺序降低亲和力：邻位>对位>间位。邻位和对位失去亲和力可能是由于空间因素：取代基或者与受体引起空间位阻，或者阻止化合物采用适当的构象与5-HT1A受体结合。构象分析与结构亲和性关系（SAR）结合表明，我们的芳基哌嗪可能以几乎共面的构象结合在5-HT1A受体上。在我们的5-HT1A受体模型中观察到的化合物的相互作用似乎与SAR数据一致。芳基哌嗪部分的芳族部分分别与螺旋IV和VI中的芳族残基Trp161和Phe362具有pi-pi相互

  DOI：

  10.1021/jm00011a014

文献信息

• New pharmaceutical compositions having a psychotropic activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0189612B1

  公开（公告）日：1992-11-04
• N-SUBSTITUTED IMIDE DERIVATIVES WITH SEROTONERGIC ACTIVITY
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1157017A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US6306859B1
  申请人：——

  公开号：US6306859B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• [EN] N-SUBSTITUTED IMIDE DERIVATIVES WITH SEROTONERGIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES IMIDE N-SUBSTITUES A ACTIVITE SEROTONERGIQUE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000052002A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Compounds of Formula (I) wherein R2, Y, X and n are as defined in the specification which compounds are useful in the treatment of disorders associated with serotonergic neuron-related diseases.