(1S,2R)-2-({2-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]ethyl}amino)-1-phenylpropan-1-ol | 335440-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-({2-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]ethyl}amino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-N,N'-Bis-[(1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl)ethyl]ethylenediamine；(1S,2R,7R,8S)-3,5-diaza-2,7-dimethyl-1,8-diphenyloctane-1,8-diol；(1S,2R)-2-[2-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]ethylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 335440-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: NBBDAOQJXUJMSX-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (1S,2R)-2-({2-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]ethyl}amino)-1-phenylpropan-1-ol 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,3-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4,5-imidazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  易于获得的手性咪唑啉盐，带有两个含羟基取代基作为移位试剂和卡宾前体

  摘要：

  介绍了带有两个含羟基取代基的新型对映纯咪唑啉盐作为手性位移试剂和作为二乙基锌加成到醛的卡宾前体的行为。新的含羟基的咪唑啉盐可以从氨基醇中通过几个步骤制备，并有资格作为新的三齿配体和离子液体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600584
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₀N₂O₂Si₂ 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R)-2-({2-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]ethyl}amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of (1R,2S,7S,8R)-3,5-Diaza-2,7-dimethyl-1,8-diphenyloctan-1,8-diol and Its Enantiomer

  摘要：

  介绍了分别利用(-)-(1R,2S)-或(+)-(1S,2R)-去甲麻黄碱合成(1R,2S,7S,8R)-3,5-二氮杂-2,7-二甲基-1,8-二苯基辛烷-1,8-二醇 6 及其对映体 7 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1331

文献信息

• Facile Deuteration of Chiral N,N′-Substituted Piperazines
  作者：Víctor Santes、Elizabeth Gómez、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1055/s-2001-10810

  日期：——

  The synthesis of four chiral N,N'-substituted piperazines stereoselectively labelled with deuterium atoms is described. The preparation was accomplished by reduction of norephedrine derived bisoxazolidines with LiAID, or BD,*THF to afford 2,3-d2-piperazine and 2,3-dimethyl-2,3-d2-piperazine, while 2,2,3,3-d4and 2,2,3,3,5,6-d,-piperazine were obtained from a strategically deuterated hydroxyethylenediamine

  描述了用氘原子立体选择性标记的四种手性 N,N'-取代哌嗪的合成。通过用 LiAID 或 BD,*THF 还原去甲麻黄碱衍生的双恶唑烷来完成制备，得到 2,3-d2-哌嗪和 2,3-二甲基-2,3-d2-哌嗪，而 2,2,3,3 -d4 和 2,2,3,3,5,6-d,-哌嗪是使用相同的路线从策略性氘代羟基乙二胺前体获得的。在所有情况下，双恶唑烷的氘化以反式立体选择性进行。