1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidenethiosemicarbazone | 18087-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidenethiosemicarbazone
• 英文别名: [1-(2,4-Dichlorophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 18087-39-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃S
• mdl: MFCD21102051
• 分子量: 262.163
• InChiKey: FQZPMAXRKAIJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidenethiosemicarbazone 、 2-溴丙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以51%的产率得到2-[1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidenohydrazone]-5-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  第二代4-噻唑烷酮氯衍生物的结构设计、合成和抗克氏锥虫谱

  摘要：

  美洲锥虫病导致的死亡人数超过任何其他寄生虫病。最初仅限于美洲大陆，它正日益成为一个全球性的健康问题。事实上，它在欧洲被认为是一种“外来”疾病，几乎未被确诊。苯并硝唑是唯一获批用于治疗的药物，可有效治疗急性期南美锥虫病，但其治疗不确定期和慢性期的有效性仍不确定。此前，我们的研究小组证明 4-噻唑烷酮具有抗克氏锥虫活性，包括在小鼠体内试验中，这使得该片段对药物开发具有吸引力。目前的工作报告了合成和抗T. cruzi新系列 4-噻唑烷酮衍生物的活性与缩氨基硫脲中间体相比，导致抗克氏锥虫活性增加。化合物2c、2e和3a在小鼠脾细胞中以低细胞毒性浓度显示出对寄生虫的锥鞭毛体形式的有效抑制。此外，所有2c、2e和3a测试浓度均未显示对巨噬细胞活力的细胞毒活性。当巨噬细胞受到克氏锥虫感染并用2c和3a处理时，化合物减少了锥鞭毛体形式的释放。结果还表明，由2c和3a诱导的锥虫杀灭活性增加与一氧化氮释放无关

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109514
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)ethylidenethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  第二代4-噻唑烷酮氯衍生物的结构设计、合成和抗克氏锥虫谱

  摘要：

  美洲锥虫病导致的死亡人数超过任何其他寄生虫病。最初仅限于美洲大陆，它正日益成为一个全球性的健康问题。事实上，它在欧洲被认为是一种“外来”疾病，几乎未被确诊。苯并硝唑是唯一获批用于治疗的药物，可有效治疗急性期南美锥虫病，但其治疗不确定期和慢性期的有效性仍不确定。此前，我们的研究小组证明 4-噻唑烷酮具有抗克氏锥虫活性，包括在小鼠体内试验中，这使得该片段对药物开发具有吸引力。目前的工作报告了合成和抗T. cruzi新系列 4-噻唑烷酮衍生物的活性与缩氨基硫脲中间体相比，导致抗克氏锥虫活性增加。化合物2c、2e和3a在小鼠脾细胞中以低细胞毒性浓度显示出对寄生虫的锥鞭毛体形式的有效抑制。此外，所有2c、2e和3a测试浓度均未显示对巨噬细胞活力的细胞毒活性。当巨噬细胞受到克氏锥虫感染并用2c和3a处理时，化合物减少了锥鞭毛体形式的释放。结果还表明，由2c和3a诱导的锥虫杀灭活性增加与一氧化氮释放无关

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109514

文献信息

• Structural design, synthesis and anti-Trypanosoma cruzi profile of the second generation of 4-thiazolidinones chlorine derivatives
  作者：Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Aline Caroline da Silva Santos、Thiago André Ramos dos Santos、Ana Catarina Cristovão-Silva、Laura González Rubio、Luiz da Silva Maia Neto、Paulo Gaio Leite、Fabiana Simão Machado、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109514

  日期：2021.8

  stages remains uncertain. Previously, our research group demonstrated that 4-thiazolidinones presented anti-T. cruzi activity including in the in vivo assays in mice, making this fragment appealing for drug development. The present work reports the synthesis and anti-T. cruzi activities of a novel series of 4-thiazolidinones derivatives that resulted in an increased anti-T. cruzi activity in comparison

  美洲锥虫病导致的死亡人数超过任何其他寄生虫病。最初仅限于美洲大陆，它正日益成为一个全球性的健康问题。事实上，它在欧洲被认为是一种“外来”疾病，几乎未被确诊。苯并硝唑是唯一获批用于治疗的药物，可有效治疗急性期南美锥虫病，但其治疗不确定期和慢性期的有效性仍不确定。此前，我们的研究小组证明 4-噻唑烷酮具有抗克氏锥虫活性，包括在小鼠体内试验中，这使得该片段对药物开发具有吸引力。目前的工作报告了合成和抗T. cruzi新系列 4-噻唑烷酮衍生物的活性与缩氨基硫脲中间体相比，导致抗克氏锥虫活性增加。化合物2c、2e和3a在小鼠脾细胞中以低细胞毒性浓度显示出对寄生虫的锥鞭毛体形式的有效抑制。此外，所有2c、2e和3a测试浓度均未显示对巨噬细胞活力的细胞毒活性。当巨噬细胞受到克氏锥虫感染并用2c和3a处理时，化合物减少了锥鞭毛体形式的释放。结果还表明，由2c和3a诱导的锥虫杀灭活性增加与一氧化氮释放无关