(E)‐2‐((thiophen‐3‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 99968-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)‐2‐((thiophen‐3‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: thiophene-3-carbaldehyde thiosemicarbazone；Thiophen-3-carbaldehyd-thiosemicarbazon；[(E)-3-thienylmethyleneamino]thiourea；[(E)-thiophen-3-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 99968-76-0
• 化学式: C₆H₇N₃S₂
• 分子量: 185.274
• InChiKey: ZSSANNLIWCSLCB-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  329.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐2‐((thiophen‐3‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Thiophen-3-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)‐2‐((thiophen‐3‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711

文献信息

• Synthesis, crystal structure, characterization of zinc(II), cadmium(II) complexes with 3-thiophene aldehyde thiosemicarbazone (3TTSCH). Biological activities of 3TTSCH and its complexes
  作者：Kusaï Alomar、Anne Landreau、Marie Kempf、Mustayeen A. Khan、Magali Allain、Gilles Bouet

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2009.11.012

  日期：2010.4

  reaction of zinc(II) chloride, cadmium(II) chloride and bromide with 3-thiophene aldehyde thiosemicarbazone leads to the formation of a series of new complexes. They have been characterized by spectroscopic studies: infrared, 1H NMR, and electronic spectra. The crystal structures of the compound [ZnCl2(3TTSCH)2] and [CdBr2(3TTSCH)2] have been determined by X-ray diffraction methods. For the complexes [ZnCl2(3TTSCH)2]

  氯化锌（II），氯化镉（II）和溴化物与3-噻吩醛基硫代氨基脲的反应导致形成一系列新的配合物。它们已经通过光谱研究表征：红外，1 H NMR和电子光谱。化合物[ZnCl 2（3TTSCH）2 ]和[CdBr 2（3TTSCH）2 ]的晶体结构已经通过X射线衍射法测定。对于配合物[ZnCl 2（3TTSCH）2 ]和[CdBr 2（3TTSCH）2 ]，中心离子通过硫配位，对于配合物[CdCl 2（3TTSCH）]，[CdBr 2（3TTSCH）]的离子通过硫代半脲的硫以及偶氮甲碱氮原子配位。另外，已经评估了配体和复合物的抑真菌和抑菌活性。镉（II）配合物显示出最重要的活性。
• Chemistry of Thiophene. I. Derivatives of 3-Thiophenecarboxaldehyde
  作者：MIHAILO LJ. MIHAILOVIć、MARGITA TOT

  DOI：10.1021/jo01357a017

  日期：1957.6
• Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives¹
  作者：E. Campaigne、P. A. Monroe、B. Arnwine、W. L. Archer

  DOI：10.1021/ja01100a507

  日期：1953.2
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——