cis-(4R,5S)-(+)-2,4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazoline | 154460-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(4R,5S)-(+)-2,4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4R,5S)-cis-2,4-dimehyl-5-phenyloxazoline；(4R,5S)-2,4-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 154460-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MMMAYBWIULJYOK-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(4R,5S)-(+)-2,4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S,3R,6S,7S,7aS)-3,6,7a-trimethyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-b][1,2]oxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物作为不对称[2 + 3]环加成中的强偶极子

  摘要：

  （+）-去氧麻黄碱和（+）-樟脑恶唑啉N-氧化物9a，9b和13a，13b在各种电子贫乏的双极性亲和剂上进行了区域选择性和立体选择性[2 + 3]环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60680-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2ξ-chloro-2ξ,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidine; hydrochloride 在 乙醇 作用下， 生成 cis-(4R,5S)-(+)-2,4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 211,214, 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Simple Entry to <i>N</i>-Substituted β-Enamino Acid Derivatives from 2-Alkyl-2-oxazolines and 2-Alkyl-2-thiazolines
  作者：Santos Fustero、Antonio Navarro、Dolores Díaz、Marta G. de la Torre、Amparo Asensio、Francisco Sanz、M. Liu González

  DOI：10.1021/jo961037y

  日期：1996.1.1

  provide the correct geometry of these derivatives. Structural considerations among the possible isomers of compounds 1 are discussed. From these studies it was concluded that the theoretical calculations agree with the experimental results. In addition, a very simple one-pot procedure for the preparation of masked N-substituted alpha-alkylated beta-enamino acid derivatives 2 from 6, 7, and different alkyl

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。
• Kornmann; Funke, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 321
  作者：Kornmann、Funke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and C-alkylation of C-protected β-enamino acid derivatives from oxa- thia- and imidazolines
  作者：Santos Fustero、M Dolores Díaz、Amparo Asensio、Antonio Navarro、Jiang She Kong、Enrique Aguilar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00042-3

  日期：1999.2

  Various heterocycles 3a-h can be readily metallated and condensed with a variety of organic nitriles to afford C-protected beta-enamino acid derivatives 1 (or 2). Procedures for alkylation of compounds 1 to obtain 2 as well as a "one-pot" preparation of 2 from 3 are also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxazolines N-oxides as powerful dipoles in asymmetric [2+3] cycloadditions
  作者：T. Bérranger、C. André-Barrès、M. Kobayakawa、Y. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60680-9

  日期：1993.8

  (+)-Norephedrine and (+)-camphor oxazolines N-oxides 9a, 9b and 13a, 13b underwent regio- and stereoselective [2+3] cycloadditions on various electron poor dipolarophiles.

  （+）-去氧麻黄碱和（+）-樟脑恶唑啉N-氧化物9a，9b和13a，13b在各种电子贫乏的双极性亲和剂上进行了区域选择性和立体选择性[2 + 3]环加成。
• Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 211,214, 218
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——