(1R,2R)-(-)-(E)-1-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenyl-2-propylamine | 309254-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-(E)-1-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenyl-2-propylamine
• CAS: 309254-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N
• 分子量: 292.208
• InChiKey: QGQBPNSJIUPARB-QPLIBXANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-(E)-1-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenyl-2-propylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-(+)-1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral cis-1,2,3-Trisubstituted Aziridines

  摘要：

  Chiral cis-1,2,3-trisubstituted aziridines were conveniently synthesized from (1R,2S)-(-)- or (1S,2R)-(+)-norephedrine via the corresponding chiral N-(arylidene)-beta-chloroamines. The enantiomeric purity of the chiral aziridines (e.e. >98%) was established by NMR spectroscopy utilizing (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00627-x
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 五氯化磷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-(E)-1-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral cis-1,2,3-Trisubstituted Aziridines

  摘要：

  Chiral cis-1,2,3-trisubstituted aziridines were conveniently synthesized from (1R,2S)-(-)- or (1S,2R)-(+)-norephedrine via the corresponding chiral N-(arylidene)-beta-chloroamines. The enantiomeric purity of the chiral aziridines (e.e. >98%) was established by NMR spectroscopy utilizing (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00627-x

文献信息

• Synthesis of Chiral cis-1,2,3-Trisubstituted Aziridines
  作者：Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00627-x

  日期：2000.9

  Chiral cis-1,2,3-trisubstituted aziridines were conveniently synthesized from (1R,2S)-(-)- or (1S,2R)-(+)-norephedrine via the corresponding chiral N-(arylidene)-beta-chloroamines. The enantiomeric purity of the chiral aziridines (e.e. >98%) was established by NMR spectroscopy utilizing (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.