4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetramethylcalix[4]arene | 335118-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetramethylcalix[4]arene
• 英文别名: Ethyl 2-[[6,10,12,16,18,22,24-heptakis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2,8,14,20-tetramethyl-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 335118-71-3
• 化学式: C₆₄H₈₀O₂₄
• 分子量: 1233.32
• InChiKey: PVXNWKRDQXILDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetramethylcalix[4]arene 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4,6,10,12,16,18,22,24-octacarboxymethoxy-2,8,14,20-tetramethylpentacyclo<19.3.1.1^3,7,1^9,13,1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-docecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Chemically Amplified Materials Based on Calix[4]arene Derivatives with Acetal Moieties

  摘要：

  研究了带有乙缩醛侧基的杯[4]萘并芘衍生物的合成和光诱导脱保护反应。通过C-甲基杯[4]萘并芘（CRA）和C-4-羟基苯基杯[4]萘并芘（CRAph）制备了C-甲基[(甲氧基甲基羰基)氧基]杯[4]萘并芘（CRA-乙缩醛）和C-4-羟基苯基[(甲氧基甲基羰基)氧基]杯[4]萘并芘（CRAph-乙缩醛）。合成的CRA-乙缩醛和CRAph-乙缩醛具有良好的溶解性、成膜性和热稳定性。在双[4-(二苯基硫鎓)苯基]硫醚（DPSP）作为光酸产生剂存在的情况下，研究了CRA-乙缩醛和CRAph-乙缩醛的光诱导脱保护反应。研究发现，CRA-乙缩醛和CRAph-乙缩醛的乙缩醛基团的脱保护反应顺利进行，无需进一步加热即可生成相应的带有羧酸基团的杯芳烃衍生物CRA-COOH和CRAph-COOH。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2109
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2′‐(1,3‐phenylenebis(oxy))diacetate 生成 4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,8,14,20-tetramethylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Pieroni Olga I., Gonzalez Sierra Manuel, Cabaleiro Mercedes C., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 12, S 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Application of New Calix[4]Arenes‐Containing ( <i>R</i> )‐Phenylglycinol Chiral Stationary Phases for Enantioseparation
  作者：Kyu Sung Heo、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/bkcs.12063

  日期：2020.7

  π‐acidic, π‐basic, and oxazolidinone chiral samples and was especially useful for separating chiral oxazolidinones. In comparison between CSP 2 and CSP 3, CSP 2 separated fewer chiral samples than CSP 3 because of poor cavity and steric interactions. The newly developed C‐methylcalix[4]resorcinarene derived CSP (CSP 3) will be a good model for the development of new stationary phase of this calixarene

  N -3,5-二硝基苯甲酰基-（R）-苯基甘氨醇甲硅烷基化产物用作高效液相色谱手性固定相（CSP 1），用于分离各种外消旋样品，并成功分离了一些外消旋样品。在这项研究中，代替常用的π-酸性酰氯，引入杯[4]芳烃来制备两种苯基甘醇CSP（CSP 2，CSP 3）。CSP 3的分离模式与CSP 1相似，但特定样品的特征不同。新制备的CSP 3分离了13个π-酸性，π-碱性和恶唑烷酮手性样品中的10个，特别适用于分离手性恶唑烷酮。在CSP 2和CSP 3之间进行比较，由于差的空腔和空间相互作用，CSP 2分离的手性样品少于CSP 3。新开发的C‐methylcalix [4]间苯二甲烯衍生的CSP（CSP 3）将是开发此杯芳烃系列新固定相的良好模型。
• A calixresorcinarene provides the framework for an artificial esterase
  作者：Necmettin Pirrincioglu、Flora Zaman、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29960002561

  日期：——

  An octa(dimethylaminopropyl)calixresorcin[4]arene (1c) is a primitive artificial esterase for 4-nitrophenyl esters.

  八（二甲氨基丙基）杯[4]间苯二酚芳烃（1c）是一种针对4-硝基苯酯的原始人工酯酶。
• Self-Assembly of Octaaminoamido Derivatives of Resorcin[4]arene in Water− A“Cell-Like” Submicron-Scale Hydrogel Structure
  作者：Ella K. Kazakova、Julia E. Morozova、Alexander V. Prosvirkin、Andrij Z. Pich、Eduard P. Gubanov、Abdurakhim A. Muslinkin、Wolf D. Habicher、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/ejoc.200400124

  日期：2004.8

  new octaaminoamide resorcin[4]arenes having hydrocarbon chains of different lengths (1, 2: R = CH3; 3, 4: R = C11H23) and different terminal groups (1, 3: NH2; 2, 4: NMe2). The surface tension and self-assembly of aqueous solutions of 2−4 were studied and their critical micelle concentrations (CMC) were determined. At the water/air interface, compound 2 forms a multilayer structure, whereas compound

  我们制备了四种新的八氨基酰胺间苯二酚[4]芳烃，它们具有不同长度的烃链（1、2：R = CH3；3、4：R = C11H23）和不同的端基（1、3：NH2；2、4：NMe2 ）。研究了 2-4 水溶液的表面张力和自组装，并确定了它们的临界胶束浓度 (CMC)。在水/空气界面，化合物 2 形成多层结构，而化合物 3 形成双层结构，化合物 4 形成单层结构。此外，我们发现化合物 3 具有第二个 CMC (CMC2)。动态光散射研究表明，在 0.1 wt%（即 > CMC2）的浓度下，3 形成纳米级聚集体；将浓度增加到 1.2 wt% 会导致形成强透明凝胶。对于具有 5 wt% 3 的水凝胶，SEM 图像证明了亚微米级“细胞状”聚集体的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• ——
  作者：A. V. Prosvirkin、E. Kh. Kazakova、V. L. Habicher、S. V. Fedorenko、A. R. Mustafina、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1026352801980

  日期：——

  An effective method for introduction of beta-phosphonate fragments to a calix[4]resorcinolarene matrix is presented octa(ketophosphonate)calix[4]resorcinolarenes are prepared. The effectiveness of 2,8,14,20-tetramethyl-4,6,10,12,16,18,22,24-octa[3-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxopropyl]calix[4]-resorcinolarene for extraction of lanthanum ions from water to chloroform in the presence of picrate ions, accompanied by formation of a complex is demonstrated.
• Chiral calixarenes derived from resorcinol. Part 3: Functionalization of octaester derivatives with chiral amines and amino alcohols
  作者：Waldemar Iwanek

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00351-6

  日期：1998.9

  A new type of chiral calixresorcarene is described. The formation of both enantiomers of 3 and 4 is controlled by the chiral amines and amino alcohols used for the reaction. Formation of the dimers of these compounds in the gas phase and in solution was observed using the LSIMS and ESI-MS methods. Formation of amide dimers of the derivative 3 in chloroform was confirmed by fluorescence spectroscopy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.