(+)-isolysergic acid amide | 2889-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+)-isolysergic acid amide
• 英文别名: Isolysergamide；6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid amide；(+)-Isolysergsaeure-amid；9,10-didehydro-6-methylergoline-8α-carboxylic acid amide；d-Isolysergsaeureamid；Isolysergsaeure-amid；Isolysergic acid amide；(6aR,9S)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 2889-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: GENAHGKEFJLNJB-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isolysergic acid amide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 麦角酰胺
  参考文献：
  名称：

  311.麦角的生物碱。第七部分 ISO Ergine和异麦角酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001440
• 作为产物：
  描述：

  麦角胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+)-isolysergic acid amide
  参考文献：
  名称：

  208.麦角生物碱。第四部分。麦角毒素和麦角胺共有的复杂基团

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001543

文献信息

• Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff. 43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400619

  日期：——

  Es werden Herstellung und Eigenschaften von 1-Substitutions-produkten von Lysergsäure- und Dihydro-lysergsäure-Verbindungen beschrieben. Die folgenden, hydrolytisch leicht wieder abspaltbaren Reste wurden eingeführt: Acetyl, Acetoacetyl, Hydroxymethyl, Acetoxymethyl, Dimethylaminomethyl, Piperidinomethyl.

  描述了麦角酸和二氢麦角酸化合物的1-取代产物的生产和性质。引入了以下易于再次水解分离的残基：乙酰基，乙酰乙酰基，羟甲基，乙酰氧基甲基，二甲基氨基甲基，哌啶子基甲基。
• Process for the preparation of 2-bromo-8-ergolinyl compounds
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04970314A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  2-bromo-8-ergolinyl compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 is NH.sub.2, NH--CONEt.sub.2, CONH.sub.2, ##STR2## and ##STR3## wherein R.sup.1 =C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.2 =C.sub.1-4 -alkyl and benzyl, R.sup.9 and R.sup.10 each mean hydrogen or, together, a bond, and the substituent R.sup.8 can be in the .alpha.- or .beta.- position, and their acid addition salts, can be prepared from corresponding 8-ergolinyl compounds and their acid addition salts by bromination with elemental bromine in the presence of hydrogen bromide in a halogenated hydrocarbon.

  该公式为##STR1##的2-溴-8-麦角碱化合物，其中R.sup.8为NH.sub.2、NH--CONEt.sub.2、CONH.sub.2、##STR2##和##STR3##，其中R.sup.1=C.sub.1-4-烷基，R.sup.2=C.sub.1-4-烷基和苄基，R.sup.9和R.sup.10分别表示氢原子或者一起表示一个键，取代基R.sup.8可以在α-或β-位置，其酸加成盐可以通过在卤代烃中加入溴素和氢溴酸的情况下，从相应的8-麦角碱化合物及其酸加成盐制备而成。
• The Conversion of Carboxylic Acid Hydrazides to Amides with Raney Nickel
  作者：C. Ainsworth

  DOI：10.1021/ja01651a043

  日期：1954.11
• Method of producing lysergic acid amide
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02756235A1

  公开（公告）日：1956-07-24
• DE1015809
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——