2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8α-carboxylic acid amide | 82773-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8α-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-Brom-6-methyl-9,10-didehydro-ergolin-8α-carbonsaeure-amid；2-bromo-9,10-didehydro-6-methylergoline-8α-carboxylic acid amide；2-Bromo-isolysergic acid amide；(6aR,9S)-5-bromo-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 82773-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₃O
• 分子量: 346.227
• InChiKey: BTXXUCVFDKNBPB-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-isolysergic acid amide 以55%的产率得到2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8α-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-bromo-8-ergolinyl compounds

  摘要：

  该公式为##STR1##的2-溴-8-麦角碱化合物，其中R.sup.8为NH.sub.2、NH--CONEt.sub.2、CONH.sub.2、##STR2##和##STR3##，其中R.sup.1=C.sub.1-4-烷基，R.sup.2=C.sub.1-4-烷基和苄基，R.sup.9和R.sup.10分别表示氢原子或者一起表示一个键，取代基R.sup.8可以在α-或β-位置，其酸加成盐可以通过在卤代烃中加入溴素和氢溴酸的情况下，从相应的8-麦角碱化合物及其酸加成盐制备而成。

  公开号：

  US04970314A1

文献信息

• Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. III. Halogenierung. 45. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400716

  日期：——

  Es werden Herstellung und Eigenschaften von 2-Halogen-Derivaten der Lysergsäure- und Dihydro-lysergsäure-Reihe beschrieben.

  描述了麦角酸和二氢麦角酸系列的2-卤素衍生物的生产和性质。
• US4970314A
  申请人：——

  公开号：US4970314A

  公开（公告）日：1990-11-13
• Process for the preparation of 2-bromo-8-ergolinyl compounds
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04970314A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  2-bromo-8-ergolinyl compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 is NH.sub.2, NH--CONEt.sub.2, CONH.sub.2, ##STR2## and ##STR3## wherein R.sup.1 =C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.2 =C.sub.1-4 -alkyl and benzyl, R.sup.9 and R.sup.10 each mean hydrogen or, together, a bond, and the substituent R.sup.8 can be in the .alpha.- or .beta.- position, and their acid addition salts, can be prepared from corresponding 8-ergolinyl compounds and their acid addition salts by bromination with elemental bromine in the presence of hydrogen bromide in a halogenated hydrocarbon.

  该公式为##STR1##的2-溴-8-麦角碱化合物，其中R.sup.8为NH.sub.2、NH--CONEt.sub.2、CONH.sub.2、##STR2##和##STR3##，其中R.sup.1=C.sub.1-4-烷基，R.sup.2=C.sub.1-4-烷基和苄基，R.sup.9和R.sup.10分别表示氢原子或者一起表示一个键，取代基R.sup.8可以在α-或β-位置，其酸加成盐可以通过在卤代烃中加入溴素和氢溴酸的情况下，从相应的8-麦角碱化合物及其酸加成盐制备而成。