N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N'-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide | 349649-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N'-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[N,N-bis(2-pyridylmethyl)aminoethyl]-2-pyridinecarboxamide；PaPy3H；n-[Bis(2-pyridylmethyl)aminoethyl]pyridine-2-carboxamide；N-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 349649-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O
• 分子量: 347.42
• InChiKey: RDRKSZHJDSONPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N'-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide 在 Et₃N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到[Mn(N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide(1-))(H2O)](ClO4)
  参考文献：
  名称：

  NO与Mn（II）和Mn（III）中心的反应与羧酰胺氮配位：用光不稳定的NO合成亚硝基锰。

  摘要：

  五齿配体N，N-双（2-吡啶甲基甲基）胺-N-乙基-2-吡啶-2-羧酰胺（PaPy3H; H是可分解的羧酰胺H）的Mn（II）和Mn（III）配合物，即，[Mn（PaPy3）（H2O）] ClO4（1）和[Mn（PaPy3）（Cl）] ClO4（2），具有结合的羧酰胺氮，已被分离和表征。1中的高自旋Mn（II）中心对双氧非常敏感，当与Cl-在空气中反应时，该配合物迅速转变为2。由于类似的席夫碱配合物[Mn（SBPy3）Cl] ClO4（4）非常抗氧化，因此1中结合的羧酰胺氮对这种氧化负责。NO与1的反应生成抗磁性的[Mn-NO] 6亚硝酰基[Mn（PaPy3）（NO）] ClO4（5）。没有键合的羧酰胺基氮的络合物（例如4和[Mn（PaPy3H）（Cl）2]（3））不会与NO反应。Mn（III）配合物2和[Mn（PaPy3）（MeCN）] 2+均未观察到与NO的反应。这些反应共同表明，NO

  DOI：

  10.1021/ic030331n

文献信息

• Syntheses, Structures, and Reactivities of {Fe−NO}⁶ Nitrosyls Derived from Polypyridine-Carboxamide Ligands:  Photoactive NO-Donors and Reagents for S-Nitrosylation of Alkyl Thiols
  作者：Raman K. Afshar、Apurba K. Patra、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic040057c

  日期：2004.9.1

  The present nitrosyls, namely [(PcPy(3))Fe(NO)](ClO(4))(2) (2) and [(MePcPy(3))Fe(NO)](ClO(4))(2) (3), belong to the same (Fe-NO)6 family and exhibit (a) clean (1)H NMR spectra in CD(3)CN indicating S = 0 ground state, (b) almost linear Fe-N-O angles (177.3(5) degrees and 177.6(4) degrees for 2 and 3, respectively), and (c) N-O stretching frequencies (nu(NO)) in the range 1900-1925 cm(-)(1). The binding

  由两个设计的五齿配体N，N-双（2-吡啶基甲基）-胺-N'-（2-吡啶基甲基）乙酰胺和N，N-双（2-吡啶基甲基）-胺-N'-[ 1-（2-吡啶基）乙基]乙酰胺（分别为PcPy（3）H和MePcPy（3）H，其中H为可解离的酰胺质子）已经过结构表征。这些络合物类似于以前报道的（Fe-NO）6络合物[[PaPy（3））Fe（NO）]（ClO（4））（2）（1），在温和条件下会释放NO。当前的亚硝酰基，即[[PcPy（3）Fe（NO）]（ClO（4））（2）（2）和[（MePcPy（3））Fe（NO）]（ClO（4））（2 ）（3），属于相同的（Fe-NO）6族，并且表现出（a）CD（3）CN中的纯净（1）H NMR光谱，表明S = 0基态，（b）几乎呈线性的Fe-NO角（分别为2和3分别为177.3（5）度和177.6（4）度），（c）NO拉伸频率（nu（NO））在1900-1925 cm（
• Synthesis, Structure, and Properties of an Fe(II) Carbonyl [(PaPy₃)Fe(CO)](ClO₄):  Insight into the Reactivity of Fe(II)−CO and Fe(II)−NO Moieties in Non-Heme Iron Chelates of N-Donor Ligands
  作者：Raman K. Afshar、Apurba K. Patra、Eckhard Bill、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic060020n

  日期：2006.5.1

  An Fe(II) carbonyl complex [(PaPy3)Fe(CO)](ClO4) (1) of the pentadentate ligand N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide (PaPy3H, H is the dissociable amide proton) has been synthesized and structurally characterized. This Fe(II) carbonyl exhibits its nu(CO) at 1972 cm(-1), and its 1H NMR spectrum in degassed CD3CN confirms its S = 0 ground state. The bound CO in 1 is not photolabile

  五齿配体N，N-双（2-吡啶基甲基）胺-N-乙基-2-吡啶-2-甲酰胺的Fe（II）羰基络合物[（PaPy3）Fe（CO）]（ClO4）（1）（ PaPy3H，H是可分解的酰胺质子）已经合成并进行了结构表征。此Fe（II）羰基在1972 cm（-1）处显示其nu（CO），并且在脱气CD3CN中的1H NMR光谱证实其S = 0基态。1中结合的CO不是光不稳定的。1与等摩尔量的NO的反应导致形成Fe-NO} 7亚硝酰基[（PaPy3）Fe（NO）]（ ）（2），而过量的NO则提供了铁（III）硝基络合物[ （PaPy3）Fe（NO2）]（ ）（5）。在[Fe（Cp）2] +和过量的NO的存在下，1形成Fe-NO} 6亚硝酰基[（PaPy3）Fe（NO）]（ ）2（3）。配合物1也与双氧反应，生成铁（III）多元氧[[（（PaPy3）Fe} 2O]（ ）2（4）。
• Iron Nitrosyls of a Pentadentate Ligand Containing a Single Carboxamide Group:  Syntheses, Structures, Electronic Properties, and Photolability of NO
  作者：Apurba K. Patra、John M. Rowland、Dana S. Marlin、Eckhard Bill、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic0301627

  日期：2003.10.1

  Three iron complexes of a pentadentate ligand N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-carboxamide (PaPy(3)H, H is the dissociable amide proton) have been synthesized. All three species, namely, two nitrosyls [(PaPy(3))Fe(NO)](ClO(4))(2) (2) and [(PaPy(3))Fe(NO)](ClO(4)) (3) and one nitro complex [(PaPy(3))Fe(NO(2))](ClO(4)) (4), have been structurally characterized. These complexes provide

  已经合成了五齿配体N，N-双（2-吡啶基甲基）胺-N-乙基-2-吡啶-2-羧酰胺的三个铁配合物（PaPy（3）H，H是可解离的酰胺质子）。所有这三种物质，即两个亚硝酰基[（PaPy（3））Fe（NO）]（ClO（4））（2）（2）和[（PaPy（3））Fe（NO）]（ClO（4） ）（3）和一种硝基络合物[（PaPy（3））Fe（NO（2））]（ClO（4））（4）进行了结构表征。这些络合物提供了机会来比较一组同构的[Fe-NO]（6,7）络合物（分别为2和3）和类似的真正的Fe（III）络合物与“无辜”的第六种络合物的结构和光谱性质配体（[（PaPy（3））Fe（NO（2））]（ClO（4）），4）。2和3的结构特征最明显的区别是Fe-NO角（2的情况下Fe-NO = 173.1（2）度，3的情况下141.29（15）度）。CD（3）CN中2的干净的（1）H NMR光谱揭示了其S = 0
• Reductive Nitrosylation and Proton-Assisted Bridge Splitting of a (μ-Oxo)dimanganese(III) Complex Derived from a Polypyridine Ligand with One Carboxamide Group
  作者：Kaushik Ghosh、Aura A. Eroy-Reveles、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic0503535

  日期：2005.11.1

  solution of 3 in acetonitrile produces the [Mn-NO]6 nitrosyl [Mn(PaPy3)(NO)](ClO4) (2) via reductive nitrosylation. Complexes 4-7 also afford the [Mn-NO]6 nitrosyl 2 upon reaction with NO. In the latter case, the anionic O-based ligands (such as MeO- and PhO-) act as built-in bases and promote reductive nitrosylation of the Mn(III) complexes.

  Mn（II）配合物[Mn（Papy3）（H2O）]（ClO4）的好氧氧化（1，PaPy3-是设计的配体N，N-双（2-吡啶基甲基）胺-N-乙基-2的阴离子乙腈中的-吡啶-2-甲酰胺）高产率提供（mu-oxo）二锰（III）络合物[（Mn（PaPy3））2（mu-O）]（ ）2（3）。在添加3质子源（如苯酚，乙酸和苯甲酸）和[Mn（PaPy3）（L）类型的配合物后，3中两个高自旋Mn（III）中心之间不受支持的单氧代桥很容易裂解。形成]（ClO 4）（5，L ＝ PhO-； 6，L ＝ AcO-； 7，L ＝ BzO-）。通过将甲醇简单地添加到3的乙腈溶液中即可得到甲醇盐络合物[Mn（PaPy3）（OMe）]（ ）（4），这一事实证明了该桥的碱性。已经确定了3-5和7的结构。NO通过3的乙腈溶液通过还原性亚硝化反应生成[Mn-NO] 6亚硝酰基[Mn（PaPy3）（NO）]（Cl
• Ruthenium Nitrosyls Derived from Polypyridine Ligands with Carboxamide or Imine Nitrogen Donor(s):  Isoelectronic Complexes with Different NO Photolability
  作者：Michael J. Rose、Apurba K. Patra、Eric A. Alcid、Marylin M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic0620945

  日期：2007.3.1

  coordination structures of 1 and 2 are very similar except that in 2, a carboxamido nitrogen is coordinated to the ruthenium center in place of an imine nitrogen in case of 1. In 3 and 4, the ruthenium center is coordinated to two carboxamido nitrogens in the equatorial plane and the bound NO is trans to a pyridine nitrogen (in 3) and chloride (in 4), respectively. Complexes 1-3 contain N6 donor set, and the

  作为我们寻找光活性钌亚硝酰基的一部分，已经合成了一组RuNO} 6亚硝酰基并对其结构进行了表征。在该组中，第一个亚硝酰基[（SBPy3）Ru（NO）]（BF4）3（1）衍生自聚吡啶希夫碱配体SBPy3，而其余三个亚硝酰基衍生自包含一个（[[ PaPy3）Ru（NO）]（ ）2（2））或两个[[（Py3P）Ru（NO）] （3）和[（Py3P）Ru（NO）（Cl）]（4））羧酰胺基（s）。1和2的配位结构非常相似，不同之处在于，在2中，一个羧酰胺基氮与钌中心配位，而不是亚胺氮（在1中）。在3和4中，钌中心被配位至两个羧酰胺基配位。赤道平面和结合的NO分别转化为吡啶氮（在3中）和氯化物（在4中）。配合物1-3包含N6供体组，并且NO拉伸频率（nuNO）与NO键距很好地相关。所有四个抗磁性RuNO}（6）亚硝酰基均具有光活性，并且在用低强度（5-10 mW）紫外线照射时会迅速释放N