resveratrol 3-O-α-glucoside | 1198094-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: resveratrol 3-O-α-glucoside
• 英文别名: (e)-resveratrol 3-O-alpha-d-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1198094-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HSTZMXCBWJGKHG-UABZBGRASA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  resveratrol 3-O-α-glucoside 在 cellulase from Trichoderma viride 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的Piceid，白藜芦醇葡糖苷的二聚及其进一步的酶促精制

  摘要：

  漆酶催化的吡喹啉，白藜芦醇植物抗毒素白藜芦醇的3-β- D-吡喃葡萄糖基衍生物-Piceid的氧化，可以分离相应的β-5（如反式-脱氢二聚体），避免色谱分离，收率高（45％）。然后将该化合物置于市售水解酶小文库的作用下。虽然来自木霉的木霉纤维素酶能够完全水解二糖基化的二聚体，得到相应的β-5像反式白藜芦醇的脱氢二聚体，杏仁中的β-葡萄糖苷酶可以以合理的产率分离出单糖基化的中间体。分离的二聚体产物的非对映异构体和对映异构体使用半制备手性色谱柱进行了分离。已经确定了这些新二聚体的基本抗氧化剂性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500185
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 蔗糖 在 蔗糖磷酸钠 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 resveratrol 3-O-α-glucoside
  参考文献：
  名称：

  为大型受体创造空间：用于水系统中白藜芦醇糖基化的合理生物催化剂设计

  摘要：

  多酚具有许多有趣的特性，但它们的低溶解度限制了其实际应用。在这方面，糖基化提供了一种解决方案，蔗糖磷酸化酶已被提议作为一种具有成本效益的生物催化剂。但是，对于合成目的，其在其他受体底物上的活性太低，通常需要添加有机（共）溶剂。在这里，我们描述了来自解热嗜热厌氧杆菌的酶的工程化，以使白藜芦醇的糖基化成为测试用例。根据对接和建模研究，预计活动位点环会阻碍结合。实际上，未修饰的环变体R134A对白藜芦醇显示出有用的亲和力（K m = 185 m M），可用于在水性体系中定量生产白藜芦醇3-α-葡萄糖苷。对于其他受体也显示出改善的活性，将变体R134A引入作为有希望的新的生物催化剂，用于在庞大的酚类受体上进行糖基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201503605

文献信息

• 配糖化スチルベノイド化合物の製造方法
  申请人：マイスターバイオ株式会社

  公开号：JP2018127441A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】本発明の課題は水酸基を有するスチルベン化合物を配糖化する方法を提供することである。【解決手段】この課題の解決手段は、従来のKoenigs-Knorrグルコシル化反応による配糖化方法にて触媒として用いるルイス酸に代えてルイス塩基を用い、更に脱水剤も併せて用いることである。 【選択図】なし

  【问题】本发明的问题是提供一种配糖化含有羟基的苯乙烯化合物的方法。 【解决方法】解决本问题的方法是使用Lewis碱代替传统的Koenigs-Knorr葡萄糖化反应中所使用的Lewis酸作为催化剂，并且同时使用脱水剂。 【选定图表】无
• Enzymatic Synthesis of Resveratrol α-Glucoside by Amylosucrase of <i>Deinococcus geothermalis</i>
  作者：Keumok Moon、Seola Lee、Hyunsu Park、Jaeho Cha

  DOI：10.4014/jmb.2108.08034

  日期：2021.12.28

  approximately 3.6 and 13.5 times higher than that of β-piceid and resveratrol, respectively, and highly stable in buffered solutions. The antioxidant activity of α-piceid isomers was examined by radical scavenging capability. The radical scavenging activity of α-piceid isomers was initially lower than that of resveratrol, but as time passed, the activity of α-piceid isomers became similar to that of reseveratrol

  利用地热奇异球菌的淀粉蔗糖酶对白藜芦醇进行糖基化，并测试了糖基化产物的溶解度、化学稳定性和生物活性。合成了两种主要的糖基化产物，经核磁共振分析鉴定为resveratrol-4'- O -α-glucoside和resveratrol-3- O -α-glucoside，比例为5:1。两种白藜芦醇-α-葡萄糖苷异构体( α-piceid 异构体）分别比 β-piceid 和白藜芦醇高约 3.6 和 13.5 倍，并且在缓冲溶液中高度稳定。α-piceid 异构体的抗氧化活性通过自由基清除能力来检测。α-piceid 异构体的自由基清除活性最初低于白藜芦醇，但随着时间的推移，α-piceid 异构体的活性变得与白藜芦醇相似。α-piceid 异构体还显示出比 β-piceid 更好的酪氨酸酶抑制活性和对 B16F10 黑色素瘤细胞黑色素合成的抑制能力。α-piceid 异构体的细胞摄取，通过超高效液相色谱分析
• Enzymatic Synthesis of α-Glucosides of Resveratrol with Surfactant Activity
  作者：Pamela Torres、Ana Poveda、Jesus Jimenez-Barbero、Jose Luis Parra、Francesc Comelles、Antonio O. Ballesteros、Francisco J. Plou

  DOI：10.1002/adsc.201000968

  日期：2011.5.9

  65‐ and 5‐fold higher than those of resveratrol and the natural β‐glucosylated derivative (piceid), respectively. In contrast with piceid, the synthesized α‐glucosylated compounds exhibited surfactant activity, with critical micelle concentration (CMC) values in the range 0.5–3.6 mM. Although the incorporation of a glucosyl moiety caused a loss of antioxidant activity (more pronounced in the position

  我们报告了由淀粉为葡萄糖基供体的环糊精葡糖基转移酶（CGTase）催化的转糖基化反应，合成了一系列白藜芦醇（3,5,4'-三羟基hydroxy）的α-葡萄糖基衍生物。优化了几个反应参数（温度，溶剂组成，酶浓度和淀粉/白藜芦醇比）。α-葡萄糖基化产物的产率在24小时内达到50％。通过结合淀粉葡糖苷酶水解试验，MS和2D-NMR确定衍生物的结构。获得了三个家族的产品：在3-OH，在4'-OH以及在3-OH和4'-OH均被糖基化。葡萄糖之间的键基本上是α（1→4）。有趣的是，α-葡萄糖基化衍生物的水溶性分别比白藜芦醇和天然β-葡萄糖基化衍生物（piceid）高至少65倍和5倍。与皮塞啶相反，合成的α-葡萄糖基化化合物具有表面活性剂活性，临界胶束浓度（CMC）值在0.5-3.6 mM之间。尽管结合了葡萄糖基部分会导致抗氧化活性的丧失（与4'-OH相比，在3-OH位置更为明显），但糖苷在被吸收之前需
• [EN] MUTANT SUCROSE PHOSPHORYLASES WITH IMPROVED GLYCOSYLATION ACTIVITY TOWARDS POLYPHENOLS<br/>[FR] SACCHAROSE PHOSPHORYLASES MUTANTES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ DE GLYCOSYLATION AMÉLIORÉE ENVERS DES POLYPHÉNOLS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016180818A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to glycosylating polyphenols via biocatalysis. More specifically the present invention discloses particular mutants of the thermostable sucrose phosphorylase derived from the microorganism Thermoanaerobacterium thermosaccharolyticum which efficiently glycosylate polyphenols such as resveratrol.

  本发明涉及通过生物催化作用对多酚进行糖基化。更具体地，本发明揭示了源自微生物热古菌糖原磷酸化酶的特定突变体，该突变体能够高效地糖基化多酚，例如白藜芦醇。
• SKIN AGING INHIBITOR AND CONCENTRATE OF RESVERATROL 3-O-A-GLUCOSIDE
  申请人：EZAKI GLICO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20170035674A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  An object of the present invention is to provide an anti-skin aging agent that can prevent skin aging such as spots, dullness, wrinkles, sags, and skin roughness. It has been found that resveratrol 3-O-α-glucoside has remarkable anti-skin aging effects such as melanogenesis suppression, hyaluronidase inhibition, anti-oxidization, cell activation, sirtuin gene activation, matrix metalloproteinase suppression, and anti-inflammation, and thus, can be used as an anti-skin aging agent.

  本发明的目的是提供一种抗皮肤老化剂，可以预防皮肤老化，如斑点，暗沉，皱纹，下垂和皮肤粗糙等。发现白藜芦醇3-O-α-葡萄糖苷具有显着的抗皮肤老化效果，如黑色素生成抑制，透明质酸酶抑制，抗氧化，细胞活化，sirtuin基因激活，基质金属蛋白酶抑制和抗炎作用，因此可以用作抗皮肤老化剂。