2-carboxymethyl-5-phenylbenzoic acid | 1092801-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxymethyl-5-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 5-phenylhomophthalic acid；4-(Carboxymethyl)-[1,1-biphenyl]-3-carboxylicacid；2-(carboxymethyl)-5-phenylbenzoic acid
• CAS: 1092801-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QPVCZHUFTWNRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 2-carboxymethyl-5-phenylbenzoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2-benzyloxy-7-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085
• 作为产物：
  描述：

  2-(carboxymethyl)-5-iodobenzoic acid 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-carboxymethyl-5-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085

文献信息

• Antihistaminic aromatic tetrahydroazepinones (and thiones)
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0299663A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Aromatic tetrahydroazepinones and thiones having the formula: wherein Q is carbon or nitrogen; B is oxygen or sulfur; R is loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Z is an amino or a heterocyclic amino containing radical; and Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, phenyl or trifluorophenyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  具有以下式子的芳香族四氢氮杂卓酮和硫酮 其中 Q 是碳或氮 B是氧或硫 R是低级烷基、环烷基或苯基低级烷基 Z 是氨基或含杂环氨基的基；以及 Y 是卤代、低级烷基、低级烷氧基、稀低级烷基氨基、硝基、苯基或三氟苯基； 本发明公开了具有抗组胺效用及其制备方法和化学中间体。
• US4746657A
  申请人：——

  公开号：US4746657A

  公开（公告）日：1988-05-24
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones as Dual Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase and the Reverse Transcriptase RNase H Domain
  作者：Muriel Billamboz、Fabrice Bailly、Maria Letizia Barreca、Laura De Luca、Jean-François Mouscadet、Christina Calmels、Marie-Line Andréola、Myriam Witvrouw、Frauke Christ、Zeger Debyser、Philippe Cotelle

  DOI：10.1021/jm8007085

  日期：2008.12.25

  We report herein the synthesis of a series of 19 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives variously substituted at position 7 aimed at inhibiting selectively two-metal ion catalytic active sites. The compounds were tested against HIV-1 reverse transcriptase (RT) polymerase, HIV-1 RT ribonuclease H (RNase H), and HIV-1 integrase (IN). Most compounds displayed poor inhibition of RT polymerase

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。