3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 119139-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-benzoyl)-2-phenyl-chromen-4-one；3-(4-Methoxy-benzoyl)-2-phenyl-chromen-4-on；3-(4-Methoxybenzoyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 119139-37-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: YQAJNLCNFBHHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione 在 selenium(IV) oxide 、 戊醇 作用下， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  530. 3-芳基黄酮的明确合成及其与苄胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002759

文献信息

• A concise synthesis of 3-aroylflavones via Lewis base 9-azajulolidine-catalyzed tandem acyl transfer–cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc37015h

  日期：——

  Lewis base-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization of acylated o-alkynoylphenols leading to 3-aroylflavones was developed. 9-Azajulolidine smoothly promoted the reaction of the aroyl derivatives at ambient temperature, and the structure-diversed synthesis of 3-aroylflavones with distinct substituents was achieved in moderate to excellent yields.

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 3-Acyl Chromones by the Tandem Reaction of Ynones and Methyl Salicylates
  作者：Ya-Fang Ye、Feng Li、Jia-Le Chen、Zi-Qian An、Gui-Ying Zhang、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01637

  日期：2022.11.4

  effective tandem reaction of ynones and methyl salicylates was developed to obtain a broad range of 3-acyl chromones in moderate-to-excellent yields. This protocol underwent a Michael addition and cyclization process, which exhibited easily accessible substrates, broad substrate scope, and high regioselectivity under mild and transition-metal-free conditions. Moreover, gram-scale reaction and further chemical

  开发了 ynones 和水杨酸甲酯的简单有效的串联反应，以获得范围广泛的 3-酰基色酮，收率中等至极佳。该协议经历了迈克尔加成和环化过程，在温和和无过渡金属的条件下表现出易于获得的底物、广泛的底物范围和高区域选择性。此外，还进一步研究了产物的克级反应和进一步的化学转化。
• Flavanoid part 71: A novel photosynthesis of 3α-hydroxybenzylflavones from 3-arylideneflavanones
  作者：V.P. Dhande、Poonam Thakwani (nee Joshi)、K.G. Marathe

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90041-5

  日期：1988.1
• Mallik, Asok K.; Chattopadhyay, Falguni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1947 - 1949
  作者：Mallik, Asok K.、Chattopadhyay, Falguni

  DOI：——

  日期：——
• DHANDE, V. P.;THAKWANI, POONAM;MARATHE, K. G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 3015-3023
  作者：DHANDE, V. P.、THAKWANI, POONAM、MARATHE, K. G.

  DOI：——

  日期：——