6-azidotetrazolo[5,1-a]phthalazine | 51627-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-azidotetrazolo[5,1-a]phthalazine
• CAS: 51627-67-9
• 化学式: C₈H₄N₈
• 分子量: 212.173
• InChiKey: HTVGFISZXUBMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidotetrazolo[5,1-a]phthalazine 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-chloro-tetrazolo[5,1-a]-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Storch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 135, p. 128,131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双肼酞嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到6-azidotetrazolo[5,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  6-叠氮四唑并[5,1-a]酞嗪的惊人化学：一种据称的天然产物揭示了炸药的多态性

  摘要：

  6-叠氮四唑[5,1- a]酞嗪 (ATPH) 是一种令人惊讶的广泛关注的富氮化合物。据称它是一种天然产物，但它与作为炸药开发的物质密切相关，尽管具有几乎没有弹性的平面结构，但它具有高度多态性。七种固体形式的 ATPH 已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。这些结构显示出不同的分子组织模式，包括堆叠的薄片和人字形堆积。在所有情况下，N···N 和 C-H···N 相互作用在确保分子凝聚力方面发挥着关键作用。ATPH 的高度多态性似乎部分源于分子中几乎每个氮和氢原子参与紧密 N···N 和 C-H···N 接触的能力。因此，相邻分子可以采用许多能量相似的不同相对方向，从而产生具有异常高密度潜在结构的多态性景观。通过晶体结构的计算预测已经详细探索了这一景观。研究 ATPH 提供了对含能材料领域的见解，在该领域可以使用多种多晶型物来提高性能并阐明它如何依赖于分子堆积。此外，我们与 ATPH 的合作

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00369

文献信息

• Cyclization of Certain Heterocyclic Azides
  作者：GEORGE A. REYNOLDS、JAMES A. VanALLAN、JOHN F. TINKER

  DOI：10.1021/jo01091a010

  日期：1959.9
• Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 9,12, 120
  作者：Stolle、Hanusch

  DOI：——

  日期：——
• JURGEC M.; KOVACIC M.; STANOVNIK B.; TISLER M.; VOLK M., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 253-257
  作者：JURGEC M.、 KOVACIC M.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.、 VOLK M.

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Storch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 135, p. 128,131
  作者：Stolle、Storch

  DOI：——

  日期：——
• Surprising Chemistry of 6-Azidotetrazolo[5,1-<i>a</i>]phthalazine: What a Purported Natural Product Reveals about the Polymorphism of Explosives
  作者：Aaron Gabriel Nunez Avila、Benoît Deschênes-Simard、Joseph E. Arnold、Mathieu Morency、Daniel Chartrand、Thierry Maris、Gilles Berger、Graeme M. Day、Stephen Hanessian、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00369

  日期：2022.5.20

  potential structures. This landscape has been explored in detail by the computational prediction of crystal structures. Studying ATPH has provided insights into the field of energetic materials, where access to multiple polymorphs can be used to improve performance and clarify how it depends on molecular packing. In addition, our work with ATPH shows how valuable insights into molecular crystallization

  6-叠氮四唑[5,1- a]酞嗪 (ATPH) 是一种令人惊讶的广泛关注的富氮化合物。据称它是一种天然产物，但它与作为炸药开发的物质密切相关，尽管具有几乎没有弹性的平面结构，但它具有高度多态性。七种固体形式的 ATPH 已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。这些结构显示出不同的分子组织模式，包括堆叠的薄片和人字形堆积。在所有情况下，N···N 和 C-H···N 相互作用在确保分子凝聚力方面发挥着关键作用。ATPH 的高度多态性似乎部分源于分子中几乎每个氮和氢原子参与紧密 N···N 和 C-H···N 接触的能力。因此，相邻分子可以采用许多能量相似的不同相对方向，从而产生具有异常高密度潜在结构的多态性景观。通过晶体结构的计算预测已经详细探索了这一景观。研究 ATPH 提供了对含能材料领域的见解，在该领域可以使用多种多晶型物来提高性能并阐明它如何依赖于分子堆积。此外，我们与 ATPH 的合作