N-(2-aminophenyl)-4-hydroxybenzamide | 62639-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: 4-Hydroxy-benzoesaeure-<2-amino-anilid>
• CAS: 62639-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01027238
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZDGVIBGFMZZWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-hydroxybenzamide 、 (1S,2R,3aS,6R,11bS)-3a-(3-bromopropyl)-1-hydroxy-2-methoxy-2,3,3a,5,6,11b-hexahydro-2,6-epoxy [1,3] dioxolo [4’,5’:4,5]benzo [1,2-d] cyclopenta [b] azepine-4(1H)-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-(3-((1S,2R,3aS,6R,11bS)-4-cyano-1-hydroxy-2-methoxy-2,3,4,5,6,11b-hexahydro-2,6-epoxy [1,3]dioxolo[4’,5’:4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]azepin-3a(1H)-yl)propoxy) benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于复杂性到多样性策略的天然产物杜巴辛制备立体发散化合物

  摘要：

  应用复杂性到多样性（CtD）策略从天然产物drupacine中合成了23个成员的化合物集合，其中包括21个新化合物。通过冯·布劳恩反应裂解drupacine的CN键，构建了一个不寻常的苯并[ d ]环戊[ b ]氮卓平骨架。此外，化合物10对人结肠癌细胞具有潜在的细胞毒性，而对正常人结肠粘膜上皮细胞系的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300263
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 对羟基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY AND HISTONE DEACTYLASES AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'AUTOPHAGIE ET D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有喹啉或噻吨酮（或类似）结构，可作为自噬抑制剂和/或组蛋白脱乙酰酶抑制剂发挥作用，并用作治疗以异常自噬活性 和/或异常HDAC活性（例如，癌症、肺动脉高压、糖尿病、神经退行性疾病、衰老、心脏病、类风湿性关节炎、感染性疾病、病毒感染（例如，COVID-19）引起的状况和症状）为特征的疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2021087077A1

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBTORS<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017004522A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided herein are compounds and methods for inhibiting histone deacetylase ("HDAC") enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  本文提供了抑制组蛋白去乙酰化酶（"HDAC"）酶（例如HDAC1、HDAC2和HDAC3）的化合物和方法。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10308608B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Provided herein are compounds and methods for inhibiting histone deacetylase (“HDAC”) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  本文提供了抑制组蛋白去乙酰化酶（"HDAC"）（如 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3）的化合物和方法。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20210009519A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided herein are compounds and methods for inhibiting histone deacetylase (“HDAC”) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY AND HISTONE DEACTYLASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'AUTOPHAGIE ET D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021087077A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline or thioxanthenone (or similar) structure which function as autophagy inhibitors and/or histone deactylase inhibitors, and their use as therapeutics for the treatment of conditions characterized with aberrant autophagy activity and/or aberrant HDAC activity (e.g., cancer, pulmonary hypertension, diabetes, neurodegenerative disorders, aging, heart disease, rheumatoid arthritis, infectious diseases, conditions and symptoms caused by a viral infection (e.g., COVID-19)).

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有喹啉或噻吨酮（或类似）结构，可作为自噬抑制剂和/或组蛋白脱乙酰酶抑制剂发挥作用，并用作治疗以异常自噬活性 和/或异常HDAC活性（例如，癌症、肺动脉高压、糖尿病、神经退行性疾病、衰老、心脏病、类风湿性关节炎、感染性疾病、病毒感染（例如，COVID-19）引起的状况和症状）为特征的疾病的治疗方法。
• Preparation of Stereo‐Divergent Compounds from the Natural Product Drupacine Based on Complexity‐to‐Diversity Strategy
  作者：Yalin Li、Yuxing Cai、Xingyu Pan、Junyi Dong、Yuhang Tan、Huiling Zeng、Zhanpeng Yu、Chen Chen、Lingyi Kong、Jianguang Luo

  DOI：10.1002/cbdv.202300263

  日期：2023.6

  The Complexity-to-Diversity (CtD) strategy was applied to synthesize a 23-member compound collection from the natural product drupacine, including 21 novel compounds. An unusual benzo [d] cyclopenta [b] azepin skeleton was constructed by Von Braun reaction to cleave C−N bond of drupacine. Moreover, compound 10 has potential cytotoxicity to human colon cancer cells with low toxicity to the normal human

  应用复杂性到多样性（CtD）策略从天然产物drupacine中合成了23个成员的化合物集合，其中包括21个新化合物。通过冯·布劳恩反应裂解drupacine的CN键，构建了一个不寻常的苯并[ d ]环戊[ b ]氮卓平骨架。此外，化合物10对人结肠癌细胞具有潜在的细胞毒性，而对正常人结肠粘膜上皮细胞系的毒性较低。