N-(1-phenylallyl)aniline | 35755-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylallyl)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 35755-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NUACPGLYPXDAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylallyl)aniline 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-phenyl-N-(1-phenylallyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  更正“通过消除异氰酸酯实现N-烯丙基酰胺的钯催化单分子片段偶联”

  摘要：

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06657
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 吡啶 、 三乙烯二胺 、 (R)-1-naphthyl chiral phosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-phenylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  原位生成活化的环金属化铱催化剂后，芳香胺的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460276

文献信息

• Photogeneration and Reactivity of 1,<i>n</i>-Diphenyl-1,<i>n</i>-azabiradicals
  作者：Edgar A. Leo、Luis R. Domingo、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo0601967

  日期：2006.6.1

  either of the pure enantiomers of 1a. Disproportionation was a minor process and took place only via H abstraction by the C5 benzylic radical. Another minor pathway was C5-aryl coupling, with formation of 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine (4a), which is equivalent to photo-Claisen rearrangement of 1a. Likewise, the 1,4-diphenyl-1,4-azabutanediyl biradical Ib was generated by photolysis of

  通过1，2-二苯基氮杂环戊烷（吡咯烷1a）的光解来产生1，5-二苯基-1，5-氮杂戊二基双自由基Ia。在通过Ia的反应途径中，发现通过闭环的C-N键重整是主要过程，这是通过分别照射1a的任何一种纯对映体确定的。歧化是一个较小的过程，仅通过C5苄基自由基的H提取而发生。另一个次要途径是C5-芳基偶联，形成5-苯基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂（4a），相当于1a的光-克莱森重排。同样地，通过1，2-二苯基氮杂环丁烷（氮杂环丁烷1b）的光解产生了1，4-二苯基-1，4-氮杂丁烷二基双自由基Ib。如广泛的苯乙烯形成所示，该物种进行了主要的C2-C3裂解。尽管还发生了N1-C4键重整，但这不是从Ib发生的主要途径。此外，还观察到C4-芳基偶合得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（4b）。在UB3LYP / 6-31G *计算级别上对所有可能的反应途径进行了理论研究；结果与实验观察结果吻合良好。
• Highly Efficient Alkylation to Ketones and Aldimines with Grignard Reagents Catalyzed by Zinc(II) Chloride
  作者：Manabu Hatano、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja0628405

  日期：2006.8.1

  efficient alkylation to ketones and aldimines with Grignard reagents in the presence of catalytic trialkylzinc(II) ate complexes derived from ZnCl2 (10 mol %) in situ was developed. This simple Zn(II)-catalyzed alkylation could minimize the well-known but serious problems with the use of only Grignard reagents, which leads to reduction and aldol side products, and the yield of desired alkylation products

  在由 ZnCl2 (10 mol%) 衍生的催化三烷基锌 (II) 酸酯配合物的存在下，使用格氏试剂高效地烷基化为酮和醛亚胺。这种简单的 Zn(II) 催化烷基化可以最大限度地减少仅使用格氏试剂而导致还原和羟醛副产物的众所周知但严重的问题，并且可以提高所需烷基化产物的产率。
• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。
• A computationally designed titanium-mediated amination of allylic alcohols for the synthesis of secondary allylamines
  作者：Zunming Sun、Qingxia Wang、Yi Xu、Zhihong Wang

  DOI：10.1039/c5ra18503c

  日期：——

  A computational design was inspired by previous mechanistic studies and the DFT-guided reactions were implemented in the synthesis of secondary allylamines. The participation of titanium imido intermediates facilitated the reaction and the closed transition states in the bond-forming steps rendered exclusive SN2′ substitution products.

  以前的机理研究启发了计算设计，并且在仲烯丙胺的合成中实施了DFT指导的反应。钛亚氨基中间体的参与促进了反应，并且在键形成步骤中的闭合过渡态提供了唯一的S N 2'取代产物。
• Synthesis of Secondary Amines by Titanium-Mediated Transfer of Alkenyl Groups from Alcohols
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ja0628811

  日期：2006.7.1

  Reaction of Ti(NMe2)4 with allyl alcohols and primary amines leads to the selective formation of secondary allylic amines. The allyl transfer from the alcohol to the amine occurs with selective allylic transposition. Due to substituent effects in the reactions, we postulate that the reaction occurs through a [2 + 2]/retro-[2 + 2]-cycloaddition mechanism. It was also found that a similar reaction could

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。